一开始，导演当然也是想找男演员来演许仙的，但是很多男演员来试镜后，感觉都不是很对，因为导演觉得许仙是一个温文儒雅但略带迂腐的男人，大多男演员没有这个气质，于是就想到要女演员来反串。赵雅芝也表示，女性反串更能凸显许仙的懦弱无能。首先想到的是林青霞，因为她反串演过东方不败，不但扮相好，还有一种阴柔美，但是因为她的片酬要价太高，时间上又安排不开，就作罢了。然后就想到了叶童。据说导演当时正好看了她在《碧海情天》里的男装扮相，感觉很不错。反正，正如大家最后看到的，叶童版的许仙最后成为了一代经典，受到很多观众的喜爱，既有那种想要保护妻子的男子气概，但又不经意间透露出一种软弱的气质，而且她和赵雅芝扮演的白娘子站在一起，非常相配。
说到许仙与白娘子之间的故事大家一定并不陌生，其中故事也都妇孺皆知。1992年的《新白娘子传奇》中，叶童饰演的许仙也成了公众对于许仙的普遍印象。然而这么多许仙白娘子饰演者中，唯独叶童所饰演的许仙成了大家心目中最经典的形象。这就引发了一个话题，为什么当年导演会选择叶童来反串许仙，而并非选择其他男演员来饰演许仙。选择叶童应该主要还是因为《新娘子传奇》中的许仙是一个懦弱，无能，处处需要白娘子照顾的角色吧，而导演恰巧看到叶童在《碧海情天》中的男装非常俊俏，因此导演就选叶童来演许仙了。
2004年的时候，赵雅芝做客央视《艺术人生》，现场解释过这个问题。时间太久了，说的原话忘记了，大致意思是许仙这个角色的定位是懦弱无能、耳根子软、优柔寡断的白面书生形象，如果用男演员刻意去表现这种阴柔的感觉，会令观众反感，所以比较适合找一个女的来演。刚开始是想用林青霞来演许仙的（不自觉就想起了经典的东方不败形象，囧），可由于林青霞的片酬过高，档期上也有冲突，所以就找了叶童。因为叶童之前在《碧海情天》曾由于剧情需要，反串过一段男角，表现还不错，所以最终选择了叶童来演许仙。
这部剧出来的时候是1992年，那时小周还没出生呢。对于这部经典，小周有非常多的不解，比如说为什么要叫《新白娘子传奇》而不是《白娘子传奇》，再比如许仙一角为什么要用女演员反串。许多男演员试镜时，都无法让人感受到许仙这一角色所需要的温文儒雅，又略带迂腐的书生。所以，剧组就考虑是否可以让女演员来反串。而叶童因为在电视剧《碧海情天》中反串过一段，导演觉得叶童的扮相符合剧中的许仙人物形象，所以就找到了叶童。
增经看过一个访谈节目，针对观众疑惑的这个问题做出了回答，导演在选角的时候也是经过深思熟虑的，考虑到人物性格上的特点，女性比较合适，当时林青霞的东方不败的形象很受欢迎，导演有找她，但她的档期已满，所以另找他人了，当时叶童正在拍《碧海情天》，导演去看朋友时，意外看到女扮男装的样子，所以让她去试镜。有过女扮男装的经历，而且叶童的演技也是被肯定的，所以尝试着接了这部戏。
其实很简单，剧组希望女星来扮演。对于很多人而言，《新白娘子传奇》的许仙恐怕是叶童最广为人知的角色。许仙的人设是俊秀温柔懦弱无能，这是主创一开始就想要请女星反串的主要原因。他们第一时间想到的是有反串经历的林青霞，她曾饰演过《金玉良缘红楼梦》中的贾宝玉，玉树临风的翩翩佳公子气质。这还给徐克带来灵感，后来请她饰演东方不败。
