蜘蛛侠一直很讨厌死侍那套金钱至上，而且毫无责任感的雇佣兵行事方式，毕竟大家都知道“能力越大，责任越大”的由来。但死侍经过多年的雇佣兵生活，想换种方式生存，想当名超级英雄。经过千辛万苦，短暂加入了x战警，但一天的时间都不到，就被开除出队伍了(但其实这里是死侍为了帮x战警背黑锅也主动选择了退出)；转头去了纽约，想向人设服装都比较雷同的蜘蛛侠取经(也因为蜘蛛侠早期也经常被人讨厌)，并且一厢情愿地认为他们是好基友，很合得来，但小蜘蛛本来就很讨厌他，要不是死侍一身血债招来了只杀手猴，迫使两人合作的话，估计蜘蛛侠一辈子都不会对死侍有改观。虽然全新全异复仇者里，死侍已经加入了复仇者联合小队，但小蜘蛛对死侍存在于队里的问题向美队提出多次抗议，但都被美队否决了，进而小蜘蛛就表示“有死侍，就没我”，便退出了队伍。虽然后来死侍有困难时，小蜘蛛还是会不得已帮他一把，但两人的关系依然不怎么好，至少小蜘蛛是如此。
师徒关系，电影中因为版权问题，所以他们没有同框出现，但是在漫画中一直都在一起，漫威迷们都觉得小贱超爱小虫，但是其实更早以前，他们是师徒关系。想做一个人人都知道的英雄，他知道小虫在纽约，于是来找他，拜师学艺，准备和他学习。碰面后，死侍却卷入了一场杀人案中，他们决定去找凶手——杀手猴。他们俩的第一次合作，杀手猴并没有朝小虫开枪而是向死侍开了一枪，小贱不甘心偷偷换上了小虫的制服，跟杀手猴展开了杀戒，小虫随之也加入了战局并扳弯了小贱和杀手猴的枪，造成大爆炸，小贱因破坏纽约的罪名被关进监狱。
死侍虽然不是传统的英雄，却也有不少的英雄事迹，无论对反派还是英雄来说，死侍都是个神烦的麻烦制造者，所以大多数超级英雄是讨厌他的，而小虫对他的态度稍好一些。死侍对蜘蛛侠可能是有特殊感情的，死侍讨厌很多标准化的超级英雄，最典型的就是美队，见面就是嘲讽，在死侍的各种平行宇宙中，美队几乎没有留下什么好的形象，但对于小虫，死侍往往都是耍贱调侃，很有些小学生拉前座女生辫子的感觉，死侍设定是双性恋，估计对小虫有些特殊的感情吧。
当死侍突然发现了自己是一个漫画角色，并且决定通过杀死自己周围的人来“拯救”他们。他想“拯救”的第一个角色正是自己最好的朋友—蜘蛛侠。于是可怜的小蜘蛛什么都没有反应过来，就被蜘蛛侠给一枪崩了。要说两个人到底谁更厉害，个人感觉还是死侍。自然，在空中的战斗力，小蜘蛛可以把死侍打趴下，虽然蜘蛛侠可以将死侍给控制住，但是死侍的腰带可以实现空间转移，而且死侍的自愈能力号称“漫威宇宙第一”，没有任何角色可以杀掉死侍。
在四大嘴炮队伍里，又以蜘蛛侠和死侍的关系最为亲密。在漫画里，死侍为了做一个好人，来到纽约找蜘蛛侠学习如何做英雄，却招惹来了雇佣兵杀人猴。经过一系列的战斗，蜘蛛侠和死侍结下了深厚的友情，成为了漫威漫画里人人羡慕的好基友。蜘蛛侠和死侍的友情不仅在漫画里展现，有事没事就来给读者发糖，在现实世界，饰演蜘蛛侠和死侍的演员也非常入戏，关系也非常好。
虽然在漫画里，各个超级英雄也是有来有回，分不出胜负。蜘蛛侠和死侍也是如此。两人还是好朋友。可值得一提的是，在很多个平行宇宙里，死侍都把自己的好朋友蜘蛛侠给弄死了。有一次是死侍被毒液给附身了，开始了大肆的破坏。蜘蛛侠第一个出来阻拦他，就被他给吃掉了！而死侍在毒液的体内，还以为自己在吃水果，并且和蜘蛛侠一起分享水果。
