高中毕业周杰伦找不到工作去做了服务生。后来是音乐救了他，给他带来转机。那时候一位学妹给他报名了“超级新人王”这个偶像甄选节目。但是他不敢独唱，最后只能帮一位歌手朋友伴奏。当时节目主持人吴宗宪看到他的乐普觉得非常棒。签下了他，让他专职写歌。在吴宗宪身边工作了一两年后吴宗宪帮他出了第一张专辑——《JAY》。从此就一鸣惊人走到了今天！
Jay和方文山感情还众所周知，可是两人有一个故事没几个人知道。就是杰伦刚火的时候有很多粉丝来信。有一天他收到一位粉丝的简讯说他要跳海，希望能见杰伦一面。杰伦为了不让粉丝出事，连忙去了海边。结果看到海边有个人影，正要去安慰粉丝，结果回过头看到是方文山的脸。原来是好朋友的一个生气整蛊。不过也让其他人感叹，两人关系真的很好啊。
有一回周杰伦在西安开演唱会，保安出于安全考虑把一个粉丝手里举着的牌子拿了下来，结果被周杰伦骂对自己的粉丝太粗鲁，叫他滚出去。保安无奈地离开，周杰伦继续在舞台上演唱。事后尽管周杰伦迫于舆论压力给那个保安道了歉，但周杰伦在人们心中的形象却因此大打折扣，许多人都粉转路，路转黑或者粉转黑了。
其实成名之前也经历很多我们不知道的事情。熟悉他的人都知道他出生在台北市一个普通家庭。从3岁开始练习弹琴，因为调皮经常受到严格的妈妈训斥和棍子伺候。一不专心就被棍子打手背，那根棍子撑起了现在的半个乐坛。到了14岁父母离婚，由妈妈和外婆带大，她们也成为他生命中最重要的两个女人。
高中的时候考上了但淡水高中音乐科，成为了很多女孩子心中的白马王子。一个弹得一手好琴，又会打篮球的他很受欢迎。高中的时候交了一些好朋友，在他们的鼓励下开始自己创作歌曲。可当大家都在准备考大学的时候，他还在成谜于音乐之中。一个普通家庭的孩子，选择音乐在旁人眼里是前途一片渺茫的。
一开始周杰伦并没有什么名气，只好在吴宗宪的餐厅里打工，很巧的是有一天刘德华来用餐，周杰伦特意穿的很帅，而且还很用心的改编音乐，希望刘德华注意到自己，不过......并没有。
