5岁时，莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告。此后，他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年。之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。
1990年，16岁的他参加了电视剧《成长的烦恼》的拍摄。1993年，他凭借《不一样的天空》中的表演获得了第66届奥斯卡金像奖最佳男配角奖和第51届美国电影电视金球奖最佳男配角的提名 。1995年，拍摄电影《罗密欧与朱丽叶》，荣膺第47届柏林国际电影节最佳男主角。1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》，并因此获得了金球奖男主角的提名。2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个美国金球奖最佳男演员奖。2006年，凭借《无间道风云》和《血钻》获得金球奖最佳男主角的双提名。2010，他出演了《盗梦空间》。2013年，他主演了电影《了不起的盖茨比》。2014年1月，他凭借《华尔街之狼》中的表演获得了金球奖最佳男主角奖；9月17日，被联合国授予联合国“和平使者”，关注气候变化。2015年，莱昂纳多·迪卡普里奥收入2900万美元，居福布斯全球演员富豪榜排名第13位。
2016年，凭借电影《荒野猎人》获得第73届金球奖最佳男主角奖和第88届奥斯卡金像奖最佳男主角奖。
我觉得小李子演技一直都很在线，从早年他和德普出演的《不一样的天空》中可以看出年仅18岁的小李子把一个智障弟弟演绎地令人心疼，反正我是看哭了，另类的手足之情，不一样的感动。之后小李子就开始接演了《泰坦尼克号》，反正最开始我是被他的颜所吸引，当我三刷四刷之时，我被这部影片所表达的爱情观震撼到了:始于一见钟情的真爱，可以在仅相处一周后，为对方献上生命，只为让你好好地活下去，为我好好活下去。但我相信大家的关注点一定都还在小李子的颜值上，确实，很令人移不开眼。20出头的小李子真的可以用盛世美颜来形容，这就往往使大家忽略了他的演技，恰巧小李子也不甘于做偶像派，他追求的是演技，从此开始了他长达20年的奥斯卡陪跑之路。在之后他出演了很多神经质的角色，当我看完了《禁闭岛》和《了不起的盖茨比》后，我发现小李子早已不再年轻，但发福并没有使他的魅力减退，相反，岁月的积累使他的演技愈发精湛，也只有不在乎颜值的好演员才能淬炼出这种具有爆发力的演技。也正是这种毅力让他在2015年凭借《荒野猎人》赢得了奥斯卡小金人。演技好不好，要靠成绩说话。反正对小李子我有说不完的赞美，不止赞美他的颜值和演技，更多是赞美他的人格，在无数的好莱坞明星中，小李子绝对是称得上励志的人物。说了这么多，演技和颜值成不成正比，还是要靠自己去感受的😁
莱昂纳多确实深深惊艳过我，也给我带来过很多欢乐，我很稀饭他，没有黑的意思。但只是仔细看看，他长得没有那么多人说的那么倾国倾城，眼睛小鼻子短。
莱昂纳多小时候，说实话他在外国小朋友里不算漂亮的。
莱昂纳多的母亲艾莱琳是个有俄罗斯血统的德国人。他的父亲出生于美国纽约。莱昂纳多一出生，他的父母便已离异，但父母的离异并没有给他的成长产生任何不当影响。他一直和母亲住在一起，周末则和父亲一起度过。而他父亲也一直在关心着他，他到外地拍片时他的父亲就一直陪着他。同时，即使离异后，莱昂纳多的父亲和母亲也一如既往地保持着亲密状态。
1998年被人物杂志评为世界上最美丽的人。
大船后的Leo-mania（全球性莱昂纳多狂热症）
全世界可能也没有第二个人比他更知道什么叫一夜成名
演技早期比较灵，现在有点咆哮马的即视感
我觉得他现在的颜已经有点无法直视，然后演啥都一个样，皱眉咆哮苦大仇深，但是人气还是很旺，在好莱坞影响力也很大。
同人不同命就是这样吧。
前面说Leo不帅的，来来来我给你加个flag，如果这都不叫帅那什么叫帅？刘梓晨吗？还有他演技虽然不是大神级但是不错二字还是担得上的，就问你国内这么多小鲜肉谁有他这种破釜沉舟般为了演戏抛弃颜值的做法？小李子的敬业程度跟克里斯蒂安贝尔都有的一拼……当然了你不能像ddl这种封神的人物跟他比，但我觉得小李子配得上他现在的一切
中国人居然有脸问？中国小鲜肉连好莱坞都进不去。百度问答的提问者，莫非都是穷山沟里的土鳖？
他是顾意把自己弄成这么油腻沧桑哒！因为奥斯卡拒收颜值太靓的男演员的，懂没？
