高中毕业后，他没有考上大学，只能到餐馆当服务生，被老板暴骂过，被扣过薪水。后来，一个偶然的机会，周杰伦被台湾乐坛老大吴宗宪“相中”，进入吴的公司作音乐制片助理。其间，他不停地写歌，结果都被吴宗宪搁置一旁，有时甚至当面扔进纸篓。最后终于答应歌手唱他写的歌。但是，他的歌太稀奇、太古怪，被很多歌手因不理解而拒绝。有一天，吴宗宪抛给他一个机会：10天，写50首歌，然后挑选10首，自己唱，出专辑。终于，他的第一张专辑问世，立即轰动歌坛。紧接着的第二张专辑《范特西》又风靡流行音乐界。
1997年9月，周杰伦参加了当地的一家电视台的名叫《超级新人王》的娱乐节目。为了引起吴宗宪的注意，他写了一首非常奇怪的《菜谱歌》，因为害羞，周杰伦请了一个朋友和他一起演出，朋友唱，他伴奏。但那个朋友歌手唱得很烂。吴宗宪说：“我从裁判的肩膀后头看了一眼乐谱，结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。”录完音后，当时自己创立阿尔发音乐的吴宗宪，走到后台找周杰伦，把他和当时的词作者方文山签了下来。但是，音乐圈里没有一个人喜欢他的歌。1998年2月，周杰伦又写了一首名为《眼泪知道》的歌，吴宗宪将这首歌推荐给天王刘德华来唱，可是不欣赏这首歌的歌词的刘德华就这拒绝了这首歌。之后周杰伦又为当时火爆华语乐坛的张惠妹写了一首——《忍者》可是张惠妹也拒绝了唱他的歌（其后，在杰伦主持的Mr.J频道中，杰伦当着江蕙和阿妹有打趣的问起这个问题，阿妹对此表示，自己当时没选用是因为觉得忍者这种曲风不适合那时的她）。吴宗宪决定尝试让他自己唱自己写的歌。于是1999年12月的一天，吴宗宪和周杰伦约定十天时间，如果他能写出50首歌，而自己可以从中选出10首，那么就帮周杰伦出唱片。周杰伦马上夜以继日的创作，十天时间，周杰伦拿出了五十首歌，而且每一首都写得漂漂亮亮，谱得工工整整。 经过大半年的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《Jay》制作出来了。2001年初，《Jay》的销量很好，在当年的台湾金曲奖大评选过程中，《Jay》一举夺得最佳流行音乐演唱专辑大奖。 之后周董便一举成名，出专辑、自导自演电影、电视剧。制作人、变魔术、主持等，喜爱他的人越来越多（不过也正是因为有才华）。变成了现在的天王。火爆到如此程度……
周杰伦以前是写歌曲的，因为遇到了生命中的贵人李宗盛，然后推荐给相关的音乐平台，然后写了一些歌曲，除了第1张专辑然后一举成名。
当初周杰伦是没有人要的，所有的经济公司都觉得他长得丑不会红，最后还是吴宗宪收了他，帮他出歌，然后周杰伦就一炮而红了
周杰伦主要是靠参加歌曲比赛出道的，然后就被一些星探发现了，然后就去大力的扶持他。
