年轻的时候，张卫健的颜值很高，曾被称为比港姐还要漂亮的男孩。尤其是一双又大又亮的眼睛，完全不输给女人。古装电视剧《江湖小子》（武林春秋圣武令）早期的电视剧《巨人》里面扮古装宫女造型很美。另外在电影《逃学外传》里也有一段扮现代版女装的也很美、现代电视剧《功夫足球》以及电影《武侠七公主》中都有扮女装的。
除了现代装，古装里也有不少男扮女装的惊艳扮相，其中张卫健是翘楚，那个时候他是青葱美少年一枚，也不是现在的光头造型。古装里除了这种正儿八经的男扮女装，往美的方向去打扮，也有故意扮丑的，张卫健就是。看这个一看就是男人扮成的女人，就觉得十分的搞笑，也是辛苦演员了。
电视剧《巨人》里面扮古装宫女造型很美，在土豆可以找到这部分的片段视频剪辑。另外在电影《逃学外传》里也有一段扮现代版女装的也很美。还有古装电视剧《江湖小子》（武林春秋圣武令）、《陈梦吉传奇》、现代电视剧《功夫足球》以及电影《武侠七公主》中都有扮女装的。
张卫健长得很漂亮，导演们也物尽其用，让他扮过很多次女装。香港TVB 《无线大宝藏》的一次节目，张卫健以女装造型亮相。其实除了胳膊看起来有点粗，光看脸真的是很漂亮了呀。他的嘴巴也是长得真的非常好，樱桃小嘴。
在电影《逃学外传》里面，张卫健饰演了男主角张一健。为了去见自己喜欢的老师，他扮成了自己的姐姐。一身小洋装，一顶小礼帽，活脱脱就是一个贵族小姐了。这个简单的浴装造型显得他更加娇俏动人了。
张卫健颜值巅峰的一部剧《江湖小子》张卫健的扮相真是没得说。这个女装也是真的就如同台词里面说的，艳丽动人。不过比起女装，其实这部剧里面的男装更俊美，反而像是女扮男装了。
