04年以前是不挑角色，什么都演。他本身是学建筑出身，回到香港也是经人介绍当了一段时间的平面模特。后来被星探发现演了《美少年之恋》，之后进入演艺圈。由于他不是科班出身，也没在剧组跑过龙套，所以一开始，他除了帅，是没什么演技的，什么都接，什么都演，是为了磨练演技。结果可能导演也觉得那种阴狠内心扭曲的角色他演起来特别顺手，也特别出彩，所以以后有这种角色，就都找他了。简单说说为什么他演这种角色容易出彩。
高大全伟光正的脸谱式人物是用来过审的，我觉得跟帅的方式没有特别大的关系，（单身男女里吴彦祖的颜明明可以撑起杰克苏男主的半壁江山嘛），而是心理扭曲的角色大多比较有意思。你可以自己去勾勒他的人格和心理模式，而正是因为他不需要正派，所以少了很多对想象空间的限制，没有了价值观的束缚，你可以肆无忌惮地用这个人物去过一个幻想中的生活，所以为什么说反派是用来爱的。
“演员是拍出来的，不是第二天醒来突然就很红，每个人都等着他有票房号召力（再用），就不对嘛。我们那个年代每个制片厂都有自己的演员，哪像今天谁红就请谁？我在他身上看到了潜力，他内心有火，有斗心。漂亮的人可以当主角，但有个性的人才能成功。你看他眼神亦正亦邪，这种最好用，奶油小生反而不好用。”《旺角黑夜》的监制方平说。
吴彦祖自曝从小就喜欢看黑暗影片，13岁时看库布里克的《发条橙》迷上了里面的黑暗角色，影片的画面对他有很深的影响，大概是来自心理学教授母亲的影响，吴彦祖毫不掩饰自己别样的审美，重口味的他对人性黑暗面的探寻没有下限，直言不讳对黑暗系列角色的偏爱。
因为他鹰钩鼻薄嘴唇，脸上没肉所以他演正面人物就会觉得怪怪的，成龙大鼻子厚嘴唇如果去演反面人物没谁会怕他。卖相决定了角色，导演和老板一般懂些面相的，都是按照每个人的特征来选角色的。
看看他的面相就会发现，整个人长得是很邪的那种，也可以说亦正亦邪，反正对他来讲，演这样的角色才能更好的发挥出他的演技，也更加有代入感，也会被更多的人喜欢的，也最能释放自己。
