男人四十，在2002年张学友与许鞍华合作的《男人四十》终于获得了一次影帝，只不过这次是在蜜汁国度：印度的新德里电影节上获得了最佳男演员奖。与许鞍华上部的《女人四十》不同，在表演香港男性人到中年的家庭、性、心理苦闷变化时候，许鞍华这次将一个普通的语文老师作为描述的中心，原来男人四十，不过是一场出轨的偶遇，即使心中百般悸动，也要隐忍于世，度过这一坎儿便回家喝汤。
笑傲江湖，在片中同样是以配角形象出征的张学友这回饰演的是反派林平之，在“葵花宝典”被盗后与厂公古金福一同追寻宝典下落，为抢功与左冷禅争斗不休，为夺得“葵花宝典”更假扮林平之混入华山派，跟随公公刘洵一同出没，偶尔一副奸臣的模样也令人拍案叫绝，他演出了这位林平之的阴险狡诈，并获得了金像奖和台湾金马奖的最佳男配角，让人忍不住想笑。
《喋血街头》聚焦越战时期的港人困境，张学友饰演辉仔的对兄弟梁朝伟有情有义，却最终被贪得无厌的李子雄因为一箱金子而命丧黄泉。在被越南军队抓获并勒令开枪杀人的一幕中，张学友饰演的辉仔呆滞、惊吓的表演恰到好处地展现了一个普通人在面临道德生死抉择时的不安与彷徨，甚至是对生命的另一种考量。
“食屎啦你”是出自《旺角卡门》，张学友出演的小人物乌蝇不守规矩，总是为了自己所谓面子，肆无忌惮在外惹是生非，拖累自己的大哥出面来收拾残局。
或许是自认不够帅气，张学友演戏从来都没有偶像包袱，刚出道的时候，导演要他演什么他就能演什么，搞笑的，扮丑的，凶狠的，甚至不男不女的。
在“弟弟”张家辉获得金像奖影帝数多的同时，仅仅在歌坛打下一片天地认可的“哥哥”张学友的确显得可惜，也被媒体称为“最被低估的影帝”。
