很多人都说李敖的脾气很大，李敖当即表示，我脾气很好相处，又有人质疑李敖七十多岁的高龄其某些能力可能已经退化的时候，李敖说：“你们这帮小姑娘，在我李敖这个人身上，该想大的东西，想小一点，该想小的东西，想大一点。”李敖极擅对立说明问题，也经常会觉得这个人有些反差萌。幽默不是件坏事，让李敖这个人很鲜活。
他一方面倡导在中国大陆执政的中国共产党能够更加自信的扩大言论自由和接受舆论监督，另一方面他也规劝中国大陆的民众和知识分子在处理与中国共产党之间的矛盾时采取“温和”和“非对抗性”的博弈方式。李敖的这种政治主张反映出他一贯坚持的自由主义思想以及追求中华民族整体利益最大化的良好愿望。
不难看出来，李敖这个人以类似言论为型做出了不少微博发言套路，并且时而骂国民党，时而损共产党，有时候骂台湾的情况，有时候发大陆的牢骚。总之此人的言论带有相当的性色彩，且超脱了一般的国家地区的差别，感觉更像是一个历史的看客。
很多人认为他十分狂妄，他自认自己的白话文是“五十年来和五百年内最好的前三名包办者”、“要找我佩服的人，我就照镜子”、“嘴巴上骂我的人，心里都给我立了牌位”。李敖在1997年曾经公开义卖自己多年收藏品，为台湾慰安妇筹款。
此人性格并不见得十分严谨，曾经承认喜欢西门庆式的奸情，并以此感到刺激新鲜。人看法有些偏执，很多事情的认定和判断从来不曾改变。比如对蒋介石的认知，对国民党的成见等等。
李敖爱开玩笑。无论是政治玩笑还是牵扯到一些不痛不痒的话题，李敖似乎总是有幽默的方式来应对不同的情况。台湾一档娱乐节目中李敖就常来做客。
