一、在整个封建社会的大背景下，他们的婚姻没有“根基”，只是自由恋爱的结果，林黛玉没有物质基础作后盾，最终结果只能是“枉凝眉”。
二、传统的封建礼教不允许他们自由恋爱。而他们日久生情是为整个封建家族所不能认可的。
三、黛玉与宝钗最大的差别不在才华，因为好几次诗词竞赛，黛玉与宝钗都是在伯仲之间。他们的差别主要在黛玉不甘于受制于社群人际的约束。这使她脱出平庸，走向「奇」的道路。有一次，宝玉做妃子的姊姊要试宝玉才情，命他做几首诗，宝玉仓促间灵感不及，挥汗如雨，宝钗跟黛玉都看到了，宝钗的作法是在宝玉的诗中，改了一个字，并略述及典故，但黛玉则是写出一首完整的诗偷偷掷给宝玉，这暗示了宝钗在人群间深谙隐藏自己的女性角色，而黛玉就算要帮宝玉，也是在做完整的自己，当然对于以长辈以男性为主体的社群，黛玉是不讨人喜欢的。宝钗跟黛玉这种差异性，当然造成黛玉渐渐落宝钗之后的结局。起初黛玉初到贾府，贾母因怀念死去女儿，深疼黛玉，让黛玉与宝玉居住于自己住所里，但宝钗后来也到了，众人就把重心渐渐挪移到宝钗身上。后来做妃子的元春首先表明更喜欢宝钗，而后众女子辈中，耿直的湘云也代表平辈的，表达对宝钗的敬重，基于湘云个人个性之故，湘云甚至与黛玉起过冲突。最后，连最心爱黛玉的贾母，也表示了看中宝钗作贾家媳妇。有好几段，出自丫环或家族人的口，都说黛玉性情乖戾（其实就是有强烈自我不合群的意思）。因此悲剧就在宝玉与黛玉挣扎无效下发生了。
因为那个时候，男女之间是不可以有自由恋爱的，儿女婚姻都是父母之命媒妁之言，即便有真爱，也是不能说出口的，一旦说出口，便是失德。宝黛在一个特定的特殊的环境得以萌发爱情，就不得不得时时处处在道德与爱情之间徘徊游弋，做出痛苦选择。
因为这涉及到她作为一个贵族小姐的清白声誉，一旦这种声誉遭到破坏，她这辈子，不仅仅是婚姻，就是人生也毁了，所谓众口铄金。
这也同样关系到宝玉的声誉，一个贵族公子，如果落下放荡不拘的名声，这辈子也没什么好果子吃。这就是花袭人告白王夫人时所说的，人言可畏，死无葬身之地了。
最关键的，这些嫌疑，不仅仅是宝玉单方面的，也有黛玉的份儿，是两人情不自禁时发生的。虽然总是黛玉先意识到问题，率先阻止，但是，毕竟，黛玉也有责任的，有的时候，其实也是黛玉在挑头;
宝黛的爱情嫌疑，一旦坐实，不仅会给极力反对的王夫人以口实，而且也会让贾母不好说话。这其实也是贾母狂批才子佳人小说的原因，那是在堵贾府众人的口，暗示宝黛没有这种嫌疑。
这些压力，这些忧虑，使得黛玉总是时时处处在反思和宝玉相处落下的种种嫌疑，偏生宝玉又是个不管不顾的，怎么是好啊?所以，在这个清秋之夜，黛玉忧虑着自己的爱情，默默流泪，夜不成寐。这就是“求全之毁，不虞之隙”啊。试想如果父母健在，那里还会有这样的嫌疑呢?这就是黛玉同时会感叹宝钗有母有兄的真正原因。
第四十五回，有这样一段文字：
黛玉自在枕上感念宝钗，一时又羡他有母兄，一面又想宝玉虽素习和睦，终有嫌疑。又听见窗外竹梢焦叶之上，雨声淅沥，清寒透幕，不觉又滴下泪来。直到四更将阑，方渐渐的睡了。
比如宝玉一见黛玉就说曾经见过就算是旧相识，就摔玉;比如两人从小一桌吃饭一床睡觉;比如贾母关于两人的小冤家的比喻;比如王熙凤李纨拿宝黛开的玩笑;比如宝黛经常睡一个床上聊天取笑等等等等，这些在贾府，几乎都是公开的秘密。这些事情，几乎都是有违背礼法礼教的嫌疑的，这难道还不是在朦朦胧胧的谈情说爱吗?是的，不是就见鬼了。这就是黛玉所忧虑的。
因为那个时候，男女之间是不可以有自由恋爱的，儿女婚姻都是父母之命媒妁之言，即便有真爱，也是不能说出口的，一旦说出口，便是失德。宝黛在一个特定的特殊的环境得以萌发爱情，就不得不得时时处处在道德与爰情之间徘徊游弋，做出痛苦选择。
主要是贾家要“贾、王、史，薜”四大家族联姻，以巩固其家族势力。
林黛玉冰雪聪明，她当然知道不捅破是对的，以免落人口实，给自己和宝玉名声受损。你想想既然婚姻大事自己和宝玉都做不了主，那么把关系公开了有什么好处？百害无一利。没人会因为她和宝玉有私情就把她许配给宝玉，相反会认为她不检点，别说王夫人，就是贾母和贾政也会有想法。反之不说破的话，就可进可退，她是冰清玉洁的姑娘，即使嫁不了宝玉，也可以婚配一个合适的公子。
