唐寅不负父亲的期望，聪慧过人的他十六岁就考了苏州府试第一。从那以后，唐寅的才子之名就开始传开了，唐寅也因此交到了很多好友。19岁那年，唐寅娶了他人生中的第一任妻子徐氏。徐氏娘家一共有四个孩子，一子三女，徐氏就是三个女儿中的老二。唐寅与徐氏的夫妻感情十分深厚，两人婚后生了一个儿子。弘治七年，唐寅的父亲唐广德病逝，唐家开始走下坡路，最后唐寅不得不以卖字画为生，日子过得很是拮据。唐广德去世的那几年，应该是唐寅人生中最灰暗的一段日子，因为唐寅的母亲、儿子、妻子、妹妹都相继去世。唐寅的儿子最多也不超过五岁，可怜的唐寅，几乎是一下子就失去了所有亲人，只有一个亲弟弟还在他的身边。唐寅二十六岁时，已经生有白发，他坚持读书学习，二十八岁时中南直隶乡试第一!其实，在这次录科考试期间还发生了一些事情，当时唐寅和好友张灵一起逛青楼，放浪形骸，引起了提学御史方志的厌恶，于是乎唐寅便在录科考试中名落孙山了。唐寅的好友文徵明的父亲文林、沈周、吴宽以及苏州知府都爱惜唐寅的文才，于是纷纷替唐寅求情，最后方志才勉强答应让唐寅参加乡试，最后唐寅中应天府乡试第一。
江南四大才子之一，唐伯虎，他的本名其实叫唐寅，有人认为之所以会叫唐寅，是因为他是寅年寅月寅日寅时所生，但是根据唐寅的墓志铭，我们可以知道，唐寅出生日期为成化六年二月初四，即寅年卯月丑日，所以唐寅的名字是根据他出生的年份而取的。另外，从唐寅的弟弟唐申的名字也可以侧面印证此事，唐申就是申年所生，所以叫唐申。他们的父亲给他们取名字也太随意了吧，这撞名的概率该有多大?唐寅之所以会被大家称作唐伯虎，是因为他的字就是伯虎，但是唐寅后来把自己的字改为了子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。唐寅历经四朝皇帝，分别为明宪宗朱见深、明孝宗朱祐樘、明武宗朱厚照、明世宗朱厚熜，他是明朝著名的画家、书法家和诗人，但是终身不得志，浪荡江湖，生活过得贫困潦倒。
在古代被称为四大才子之一，是一个英俊潇洒、智勇双全、气语不凡、风流涕淌、玉树临风、风趣幽默、举世无双、绝无仅有、空前绝后、独一无二、前无古人后无来者，，他曾说过的有句话，别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿，最爱看的是唐伯虎点秋香，那一部了，带着搞笑又有情节的片段，由于民间艺人和戏曲的渲染，唐伯虎点秋香的故事在民间广为流传，唐伯虎也成了中国老百姓家喻户晓的历史人物。在民间传说中，唐伯虎，家境清贫，博才好学，唐伯虎点秋香”这么一段才子佳人的故事，流传至今。
三十岁时进京会试，涉会试泄题案而被革黜，妻子改嫁，一生坎坷。后游历名山大川，以卖文鬻画闻名天下。早年随沈周、周臣学画，宗法李唐、刘松年，融会南北画派，笔墨细秀，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画师承唐代传统，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确；亦工写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画长于水墨写意，洒脱秀逸。书法奇峭俊秀，取法赵孟頫。诗文上，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。绘画上与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
唐寅入京参加会试，没想到居然因为答题答得好，和徐经一起卷入了泄题事件，民间舆论四起，朝廷为了镇压此事，将相关人等入狱审查，结果什么也没查出来，却为了平息老百姓的愤怒，随便编造了一个罪名安到唐寅和徐经头上，还削除了唐寅、徐经的仕籍，将他俩贬为县衙小吏。唐寅才高气傲，如何甘心去当一个小吏，他坚决不去上任，从此游荡世间，专心于诗文画作，最终还是成为了一位著名的画家和书法家。
非常聪明，喜欢喝酒，文才惊艳。刚在科举考场崭露头角就被卷进考场作弊案下狱，没了做大官飞黄腾达的机会，又不屑做小官就回家每天喝酒，直到最后去世。他的好友祝枝山在他的悼文中也说他聪明绝顶，说他是个非常潇洒、不屑名利也不喜欢争辩的人，视金钱如粪土，喜欢他字画的人无论穷富问他要他都给。说他是个潇洒不羁的人。撇除好友滤镜，大体和官方说法一致。
