我觉得领导可能不会介意，也可能介意，但是即使领导介意，他也不会表现出来，因为他不能就这点事显得不沉稳，这是最可怕的，因为他会记得，在别的方面一定会敲打敲打你。随便开玩笑让人以为组织里没有等级，可以胡乱开玩笑，遇上豁达的领导，他不会介怀，这反而更危险，因为你这辈子不会只有一个领导，这个领导豁达，不表示所有领导豁达，你要是因为这个领导大度就以为所有领导大度，迟早要吃亏。 所以，无论如何，不要随便和领导随便开玩笑。
仅以我呆过的企业而言，领导对下属，很多时候说的话不过逢场作戏罢了，比如他可能说我们是朋友，但他心理可不是这么想；他会鼓励年轻人敢说刚干，你要真这么做等着你的很可能不是好果子。刚入职多做少说才好，尤其忌讳乱说话。不过你的同事还好，有的同事可是会想方设法地让年轻人出丑的。你的领导无论介不介意，这样当众说话都是非常不好的，要始终记住，工作就是工作，同事就是同事，领导就是领导。
玩笑也是分场合开的，有可以和上司开的玩笑，也有不能和上司开但是可以和同事开的玩笑，度要自己把握，如果把握不好，宁愿先拘谨的做人，等跟大家相处熟悉之后，了解各自的脾性再开玩笑。
看你和领导的差距。一般情况下，级别差距太大，什么玩笑都不适合，你只有笑的份。要开玩笑，只能是领导跟你开，但你不能跟领导开，打死也要装正经，然后对领导的玩笑报以恰到好处的笑。
这个跟领导没关系，跟个人有关系。不介意玩笑的，都是比较聪明的领导，至少不落伍。他就算跟你有20岁的差距，也知道你说的这句话是什么意思，出自哪里。
能和领导开玩笑了，说明你俩关系已经算比较熟了。我想没有哪个中二小朋友会和初次见面的领导开玩笑吧，如果有，那真的是老铁扎心了。
