菲茨杰拉德18岁的时候，时间是1914年，那时候他还是普林斯顿大学的一名学生，尽管此时尚无大作问世，但气度上已难掩他的聪明英俊，才华横溢。在一次舞会上，菲茨杰拉德认识了一位金发美女吉内瓦·金，两人一见倾心，迅速黏在一起。但菲茨杰拉德出身于小商人家庭，而金则出身于富贵之家。菲茨杰拉德很清楚这段感情不会坚持太久，在1916年8月菲茨杰拉德最后一次去吉内瓦的家，金的父亲还是明确地告诉他：穷小子休想娶富家千金。这句话终结了这段感情，也在他心上打上了一个屈辱的印记。
第二段感情经历的起点则发生在1918年7月，同样是在一个舞会上，菲茨杰拉德认识了泽尔达，那晚她是舞会的明星，舞会的地点是阿拉巴马州蒙哥马利市，而泽尔达的父亲就是阿拉巴马州最高法院的大法官。在舞会上，她通宵达旦地跳舞，与众多男人周旋调情。但菲茨杰拉德还是为她入迷，并展开疾风骤雨般的追求，泽尔达终于答应了他的求婚，不过开出条件：如果他能挣到钱让自己过上习惯的优裕生活，两人就结婚。此时的菲茨杰拉德是一位风度翩翩的军官，早在前一年的1917年，菲茨杰拉德正式入伍参军，并到达欧洲直接参加一战的战斗。菲茨杰拉德与泽尔达的初结情缘，简直与盖茨比与黛西的当初如出一辙。
1918年，一战结束，菲茨杰拉德退役归国，并在一家不起眼的广告公司里谋了一份差事。面对不可知的前程，于1919年6月，泽尔达失去耐心并提出终止婚约。早年的这两端感情挫折，加上生活上的种种经历，造成了菲茨杰拉德一生都对金钱二字格外敏感。
体现在《了不起的盖茨比》中，如果盖茨比没有对于爱情的追求，仅凭他生活的一面，夜夜笙歌，酒池肉林，灯红酒绿，体现的正是美国1918-1929年间社会发展糜烂的一面，盖茨比从屌丝到上层社会跃升的过程，将社会各个层次的人差都席卷了进去，从政界到商界，到文艺界，再到体育届、媒体界等，从上游到中游，都可以看到，刨除爱情，盖茨比的光鲜的生活几乎是人人梦寐以求的。那么多人围着他转来转去， 大亨小传，一目了然。
原著《了不起的盖茨比》已经成为美国文学史上最伟大的作品之一。可惜的是，菲茨杰拉德生前并没有太多享受到《了不起的盖茨比》的荣誉，这部小说出版于1925年，在菲茨杰拉德生前的销售并不好，加上妻子泽尔达身体不好，菲茨杰拉德的生活时常陷入困顿，经济上入不敷出，一度需要去好莱坞写剧本挣钱维持生计，最后死于酗酒后引发的心脏病爆发，年仅44岁。而在他去世10年后，《了不起的盖茨比》 方才从故纸堆里被翻出，价值得到认可，一版再版，成为经典。《了不起的盖茨比》有菲茨杰拉德半自传的性质。曾经有人问过菲茨杰拉德“你的角色拥有多少你的特质？”，他回答的非常干脆：“很多！”小说中的人物，无论是盖茨比，还是尼克，或者是汤姆，都有菲茨杰拉德自己的影子。而盖茨比女主角黛西的爱情纠葛，也与他的两次感情经历有关。
我们继续奋力向前，逆水行舟，被不断地向后推，直至回到往昔岁月。
所有的光新靓丽都敌不过时间，并且一去不复返。
当我们看《红楼梦》的时候，我们知道这是一部旧王朝时期的百科全书，从中可以洞察整个古老家族的浮浮沉沉，并管窥旧王朝时期上游社会里的人如何生活，但如果没有宝玉与黛玉的木石前盟，整部小说的精彩程度无疑会大打折扣。同样，《了不起的盖茨比》之所以了不起，也在于揭示了资本主义社会崛起过程中的种种横断面，但盖茨比对黛西的爱情，让人嘘唏不已，正是这份爱情的纠葛，使得小说拥有更多值得称道之处。不过，盖茨比用情太专，即便是导演巴兹·鲁曼只将其中的爱情部分抽离出来，这一最新版的《了不起的盖茨比》也是一部很精彩的影片了。当然，这也是批评者批评最新版的电影没有全面展示小说精髓之处。
说《了不起的盖茨比》是1920年代美国的百科全书，需要从作者菲茨杰拉德说起。菲茨杰拉德是“迷惘的一代”的代表作家，他把自己的笔触直击社会弊端，并写出了“美国梦”的破灭，以及由此产生的个人内心的悲痛。《了不起的盖茨比》有着宏大主旨，对于那个时期美国社会有全景式观照。菲茨杰拉德笔端所陈的社会，时间上主要是第一次世界大战结束（1918年）后，经济大萧条（1929年）还没有来到的10年间，这个10年，因为技术的长足发展，物质经济得到极大发展，但传统的清教徒道德却已土崩瓦解，缺乏道德约束的社会，享乐主义大行其道，人心不古，充满了各种社会问题。就如目前的天国王朝一样，是“一个奇迹的时代，一个艺术的时代，一个挥金如土的时代，也是一个充满嘲讽的时代”。在这个时代的灯红酒绿中，普通民众充满了对浪漫的渴求，社会表面奢华背后充满了空虚和无奈，所谓的上层社会思想正处于“荒原时代”。想想看，《甄嬛传》这样人心惟危勾心斗角的肥皂剧与千古不灭跨越星球爱恋的《来自星星的你》，能够同时流行不悖，前者代表的社会剧烈竞争及后者对单纯爱情的极度渴望，两者社会情绪交织，恰如一枚钱币的两面，看似毛肚实则内核统一。
很多人听说《了不起的盖茨比》是因为村上春树的推荐，或者是因为小李子主演的《了不起的盖茨比》同名电影。其实它在美国早就是一部经典，在20世纪末美国百部优秀小说里他名列第二，其体现出的对个人理想的追逐和对“美国梦”实质的考问感染了好几代人。
《了不起的盖茨比》是一个有点冷幽默的爱情故事，是美国爵士年代的缩影。盖茨比怀着“美国梦”，投身到时代的灯红酒绿里，却在名利场中看尽世态炎凉。
盖茨比在少年时候对黛西一往情深，但知道自己地位卑微，想等功成名之后就再娶心上人。但黛西只想过上体面富足的生活，很快就嫁给一个军官。成功后的盖茨比对黛西念念不忘，他希望现在的黛西还是他原来爱上的那个黛西，清纯，楚楚动人。于是盖茨比每日每夜都在家里举办盛大的狂欢派对，灯火通明，只为了让住在对岸的黛西注意到他。
乍一看，《了不起的盖茨比》到底了不起在哪里？盖茨比的伟大是值得商榷的。
盖茨比的奋斗没有了不起的动机，他获得财富与地位的手段也谈不上了不起，甚至是罪恶的。他获得了财富与地位之后所做的事就更和“了不起”没关系了。挥霍，追求女人，简直是败家子的标配。
或许，是因为盖茨比的人生动机里有一种对于“重”的偏爱，这种沉重的偏爱让人联想起“悲剧”。
盖茨比曾经只是一个野心勃勃、实力与运气都比较好的凡人，而当他做出最后那个糊涂而毁灭性的决定的时候，他却因为这个决定变成了堂吉诃德。
那是美国的20世纪20年代，是“爵士时代”，是”迷茫的一代”，人们开始用轻率的态度来面对感情。而盖茨比却展现出了古典爱情的浪漫与忠贞不渝。并因为在最后那个选择中所表现出来的专注、果敢、不气馁，让我们推测出了，即便他选择了轻松的道路，也一定会选择用沉重的方式去完成。
在一个选择了“轻”并为之痴迷的时代，坚持一种“重”的方式，盖茨比可以算作一个悲情浪漫主义的孤胆英雄，也许这就是他了不起的地方吧。
