自由职业者到后来，大概都有这种感觉：小范围内，你享有一定的自由，但也得担一些风险；大尺度上，你并不那么自由。因为自由职业者大多都希望，能在足够短的时间内，更高效率的完成工作，并收获快乐，不希望浪费时间。而这种“不希望浪费时间”，会始终驱动着自己。你很知道自己有更多的可能性，你很知道自己境遇的起伏，和自己的认真程度是相关的。甚至你越认真工作，就可能收获越多的自由（身体上的和情绪上的，拖延症患者一定明白我说的是什么意思）。所以，自由职业者真正需要说服的，通常不是老板和家里人，而是自己。
很多人觉得自由职业就是完全自由，其实绝对不是。即使是顶尖的网络作家，早就实现财务自由，也要被写作计划、读者反馈、编辑给的写作意见、网站合同和一些商务活动所约束，哪里有可能真的随心所欲。工作的时候你要面对老板、同事、下属和客户，自由职业虽然减少了前者，但是你需要沟通的合作者更多了，还有一些原本不需要打交道的人要接触比如银行税务等等。当然有的工作可能只需要面对特定的几个人，比如作者对编辑，但这毕竟是少数，大多数情况是你想要赚更多，就必须做更多和接触更多，就面对更多的协调工作和调整自己。
压力是很可怕的，甚至和你的收入没有关系。人会变得对时间、对自己的作为很敏感，朝九晚五之中一没有在工作，就会惶恐和自责。但是人很难一直保持全神贯注的状态，于是负面情绪时常都会爆发出来。那种早上被银行入账短信叫醒，然后瑜伽或者跑步，在阳台上吃一顿精致的早餐，然后在窗台边拿着笔记本随便写一点自己想写的东西，下午参加各种兴趣活动，晚上和朋友聚会，然后回来喝着红酒泡澡，然后安心入睡的生活，纯粹是想象罢了。
自由职业的压力是很大的，最开始那种自由放飞的感觉一过，就会面对手停口停的现实。我自由职业的时候最常跟朋友诉苦（网上打字聊天）的就是“你现在和我聊天是老板在支付成本，我只要不是为工作打字就没有收入。”由于手停口停，不像打工一样有一个公司支付来缓冲，所以对未来有一种不安全感，希望拼命努力来对抗风险，于是对自己要求很高，想一切都按照计划进行，赚钱的同时完善自己。
我是一名自由职业者。最重要的体验是：自由职业当久了，真的很难适应稳定的上班生活。我从大学开始写字，一天正式班都没上过。自由职业的第一个好处，当然是有相对的自由。比如以前在上海时，女朋友想去哪儿玩，那么，跟几个编辑说几句，抬腿就可以走。唯一需要确认的，是住的地方最好有网络。以及现在，陪女朋友在巴黎读书，还是可以给国内的编辑写稿子，两年半了，也没什么妨碍。
虽然这几年社会对自由职业的宽容度变大，自由工作机会增多，但总体来说，除非你做到一行顶尖比如设计师摄影师，否则社会地位相对你应该所在的层次，可能是要略低一点的。很多时候你会发现自己需要一个“身份”，一个有固定职业的身份，才好办理签证，才好贷房贷和办信用卡，不然你可能连流浪小动物都没资格领养，即使你有很好的经济能力。这是一个尴尬的现实。
