1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会，通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来，成为一个十分便宜易得的化合物。因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程，并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响，人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化，金刚烷基成了一种理想的大位阻基团，而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。现在的化学界，围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科:金刚烷化学。金刚烷存在于石油中，含量约为百万分之四。金刚烷可由二聚环戊二烯催化氢化得四氢二聚环戊二烯，再在无水氯化铝存在下异构化制得。工艺过程如下1.催化氢化 将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜，用氮置换釜内空气。然后开动搅拌通氢反应。前半阶段压力为0.5-0.7MPa，后半阶段压力为1.5-2MPa，温度120℃，约需12h至不吸氢为止。静置3-4h,分层，取样化验，含烯烃应在2%以下。2.异构化 将四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内，再加入无水三氯化铝，35℃保温，搅拌溶解。在3h内滴加入水，并逐步将温度提高到75℃，反应5h后降温到40℃，加水破坏三氯化铝，开始水蒸汽蒸馏，收集蒸出的金刚烷，滤干，用少量丙酮洗涤，得金刚烷。
合成4-(1-金刚烷基)-1，3-二苯酚的优化反应条件为：反应时间72h；而反应温度78～82℃；反应中间苯二酚：1-溴金刚烷(mol：mol)为1.1：1，在此条件下得到的4-(1-金刚烷基)-1，3-二苯酚最高收率达36％，用红外光谱、核磁共振谱对产物进行了表征。 合成1，3-二溴金刚烷的合成研究和1，3-(4-苯酚)金刚烷的优化反应条件为：1，3-二溴金刚烷合成反应时间2h；而反应温度85～87℃；反应物液溴：金刚烷(mol：mol)为，2.5：1；在此条件下，1，3-二溴金刚烷的最高收率达36％；1，3-(4-苯酚)金刚烷合成优化条件为：反应时间应16h；而反应温度83～85℃；反应物苯酚：1，3-二溴金刚烷(mol：mol)为32：1；在此条件下，1，3-(4-苯酚)金刚烷的最高收率达50.5％。通过红外光谱、核磁共振谱对产物进行结构表征。 上述金刚烷衍生物在合成热稳定性、化学稳定性、力学性能极高的新型功能高分子材料领域具有潜在用途。
金刚烷是一种结构独特，性能优良的笼状烃，其桥头碳原子易发生一系列取代、氧化反应，生成多种具有重要用途的金刚烷衍生物，在制药、精细化工、功能高分子材料、航空航天等领域具有广泛用途，被誉为“新一代精细化工原料”。通过分子设计，建立了4-(1-金刚烷基)-1，3-二苯酚和1，3-(4-苯酚)金刚烷等新型金刚烷衍生物的合成方法，系统优化了各种金刚烷衍生物的合成条件，并对产物进行了结构表征。 研究结果表明： 对于1-溴金刚烷的合成，优化的反应条件为：反应时间应控制在第一阶段6h，第二阶段3h；而反应温度第一阶段85～87℃，第二阶段113～115℃；反应中金刚烷：液溴(mol：mol)应为1：1.9，在此条件下合成的卜溴金刚烷最高收率达45％，用红外光谱表征验证了产物结构。
