2003年，14岁的泰勒搬到纳什维尔。作为和RCA唱片公司合约的一部分，她和类似于Troy Verges，Brett Beavers，Brett James等等经验丰富的的音乐行词曲作者一起写歌。最终，她和Liz Rose形成了持久的合作伙伴关系。泰勒看到Liz在RCA的词曲作者活动上表演，并建议她们在一起写歌。每周二下午放学后，她们会用两个小时来写歌。基本上都是写当天在学校发生了什么事。与此同时，泰勒还与制作人Nathan Chapman一起录歌曲小样。在BMI作曲家表演秀之后，Taylor和Sony/ATV Tree publishing house签约。
15岁时，泰勒离开了RCA唱片公司，因为公司想要等到她18岁再帮她出专辑，而她觉得她已经准备好了。然后泰勒在纳什维尔作曲家集合地The Bluebird Café演唱时，引起了Scott Borchetta的注意并和她签约。Scott Borchetta刚成立了自己的独立唱片公司Big Machine Records，泰勒也成为了公司旗下的第一位歌手。泰勒的父亲购买下了这个羽翼未丰的公司百分之三的股份。和大机器签约之后，泰勒就开始着手于她的第一张同名专辑。泰勒劝说Big Machine Records雇佣Nathan Chapman作为她的歌曲制作人。这是Nathan第一次制作录音室大碟，但是Taylor觉得他们的合作非常有化学反应。泰勒独自写了专辑中的两首单曲，剩下的歌和Liz等人共同完成。
同名专辑《Taylor Swift》于2006年10月24日推出。该专辑首次在公告牌二百强专辑榜中以第19名出现，并在第一周发售了39000张专辑。之后达到了公告牌乡村音乐专辑排行榜首位，并且在公告牌二百强专辑榜中位于第5位，然后在乡村音乐专辑排行榜上保持了连续的8周，并在前24保持了91周。截止到2008年11月，泰勒已经售出了超过300万份拷贝和750万次单曲下载。
2006年6月推出首单《Tim McGraw》时，大机器仍处于起步阶段。泰勒和她妈妈一起帮忙，将CD装进信封，然后送往各大电台。泰勒在许多电视节目上露面，其中包括《Grand Ole Opry》《早安美国》等等。《Tim McGraw》的MTV在GAC的粉丝每周20佳音乐投票榜上创造了连续30周的记录，并位于美国乡村音乐电视奖视频榜首位。该MTV也使泰勒得到了2007年CMT音乐奖的最具突破录像带奖 。2007年5月，泰勒在美国乡村音乐协会奖上表演了《Tim McGraw》。她对着观众席中的Tim McGraw演唱。 同年，泰勒在Tim McGraw和Faith Hill的Soul2Soul巡回演出上作了开场表演。
泰勒·斯威芙特2007年8月21日，泰勒在美国达人的总决赛上现场表演。《Taylor Swift》专辑的第二支单曲，《Teardrops on My Guitar》在2007年2月24日发行。该曲最初在2007年中期出现在排行榜上，位于公告牌最热乡村音乐排行榜第2，公告牌百强单曲榜排行榜第33。该曲在2007末和流行音乐混音以后再次发行，并达到百强榜的13位，流行音乐榜的11位。2007年10月，纳什维尔歌曲作家国际协会授予Taylor年度歌曲作家/艺术家奖，这使其成为赢得该奖项的最年轻歌手。11月7日，泰勒赢得了2007年乡村音乐协会最佳新人奖并且表演了她专辑里的第3首单曲《Our Song》。同年12月22日，这首歌成为她在公告牌最热乡村音乐排行榜第一的歌，而且是从第6跳到第1的。这是从1998年1月以来到的最高跳幅，那时Tim McGraw的〈Just to See You Smile〉，也是从第6直接跳到了第1。《Our Song》在乡村排行榜上占据了6周第1，并在Billboard Hot 100排行榜位居第16和公告牌流行音乐榜排行榜第24位。10月16日，泰勒也发行了假期专辑《Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection》，该专辑在Target专卖店独有发行。
2008年到2009年还有四首单曲发行，分别是《White Horse》， 《You Belong with Me》 "Fifteen"和"Fearless"。其中《You Belong with Me》是专辑中在公告牌最热100中排名最好的，最高排到第二。在Fearless巡回演唱会中，泰勒邀请了John Mayer、Faith Hill、Katy Perry等等作为演出的特邀嘉宾。《Taylor Swift：Journey to Fearless》是Taylor的演唱会电影，在电视上播出过，并发行了蓝光DVD。泰勒与其他歌手也有很多合作。在51届格莱美上和Miley Cyrus一起表演了《Fifteen》，在美国乡村音乐电视大奖上和T-pain一起表演了讽刺性的自创Rap歌曲《Thug Story》。和John Mayer一起合唱了John第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和乐队Boys Like Girls一起合唱了"《wo Is Better Than One》。和Kellie Pickler一起写了"Best Days of Your Life" 并客串了MV。还为Miley Cyrus主演的电影《乖乖女是大明星》写了两首歌：《You'll Always Find Your Way Back Home》和《Crazier》。
在2009年9月13日举行MTV的VMA颁奖典礼上，《You Belong With Me》的MV获得了当年的Best Female Video，这是乡村歌手首次在VMA上获得奖项。正当Taylor在台上发表获奖感言时，歌手Kanye West冲上台，抢过Taylor的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的“Single Ladies（Put a Ring on It）”的MV不管什么时候都是最棒的。接下来她在Radio City Music Hall外面表演了You Belong With Me。后来当Beyoncé获得了Video of the Year时，她没有发表获奖感谢词，而是在台上指出，她还记得当她17岁还是Destiny’s Child的成员时，获得第一个MTV奖，那是她生命中最激动人心的时刻之一。所以她希望泰勒重新回到舞台完成她的感言。随后泰勒被请上台完成她的获奖感言。
