这两个人气质差很远，但都有点公知气。高晓松母系一脉算是近代吴越进京士人后代，外婆是老清华的教授，高理所当然成为海淀科教文卫大院子弟中的一员，家中长辈与当年北平知识界上层人物，当然多有交际。这也是高晓松自己的谈资。
大致来说，高身上留着很明显的旧时代东南士大夫价值立场，比方爱称赞南方，对欧美皿煮制度有好感，对北京作为皇城古都有热爱一面，但又对其华北庶民文化的底色颇有微词，总是不自觉嫌弃土气。80年代，正是重新开始尊重知识分子，同时西方的自由主义浪潮席卷高校的时代，高晓松的大学赶上一个尾巴，应该是能觉察到这种余韵的，估计他也很受用这样的气氛，因为许多思潮与他的价值观合拍。所以高晓松的青春不拧巴，民谣也写的敞亮爽气。
许知远，我觉得就要拧巴太多了。许知远是70年代末淮北乡下生人，父亲据说是军人，是典型的那种北方传统的严父家庭，尽管小学就因为父亲转业铁道部到了北京，但和高晓松生活的海淀大院，只怕距离上非常遥远。 高晓松带点自由主义，他的背景也决定他有条件起码实现自己的自由性，许知远估计要难太多了，他首先就要对抗专制的父亲，抵御父亲要求他去走的道路，也许最初的自由主义就是从这里开始的。
许知远和高晓松都有精英意识。所不同的是，高晓松本就处在一个精英世界里，他自得其乐，自我游荡，偶尔下来庶民大众的天地，为稻梁谋，他也颇想得开。许知远不同，他是自居平民底色的知识精英，总是想着80年代那些宏大命题，要启蒙和唤醒大部分所谓的群氓庸众，至于讨论赚钱，那太低俗。
看了几个回答基本都在理，不过高给人的感觉更侧重于玩，而许给人的感觉是从不玩。我记得高曾经说好莱坞的电影，真正的艺术从不包括喜剧，以此类推，许恰恰就不喜欢插科打诨，他不是听不懂，而是不喜欢。这样算的话，许比高更严肃、更认真，他是认真的在和这个时代叫板。而高虽然近期停播“小说”及其它娱乐节目，看得出他也在往严肃回归，虽然他可能该赚的也赚差不多了，而许没赚着。许没有商业的打算，也许被迫接了点广告以维持理想，但他自己也深恶痛绝但又不能完全拒绝。这么说就比较明确了，许是想做一个纯粹的让头脑发言的人，而高则看情况，在理想的场合他会说理想的话，其它无所谓的场合他会说点儿无所谓的话，不必太执着。
高是游戏人间自得其乐，时不时以高人一等的怜悯心态来布道而已；许是苦行僧一路奔忙寻觅，似乎要抓住什么却又不知道什么的孤独，以及看看身后的麻木的人们都已经完全不理解他们这些边缘人到底在为大家找什么的无奈和苦闷。这是说他们的心态，至于对不对，是仁者见仁智者见智的事情。
相比较而言，马东对许知远的评价很刻骨，但是这种文人总还是值得敬佩的先行者似的人。而高，只不过是会玩的精英分子，有才气是真的，见地倒是不咋滴。
高晓松的家庭出生要比许知远好上很多，高是出于一个高级知识分子的精英家庭，而他本人的成名也远早于许知远，高的艺术成就也远高于许知远，一曲同桌的你成为校园名谣，一句生活不止眼前的苟且，还有诗和远方成为当下年轻人追求的意境
两个人在气质上就相差的很远。高晓松的家庭背景是很强大的，他的外婆是老清华的教授，整个家庭都算得上是书香世家。而许知远的家庭就比较普通了，他的父亲是北方的军人，从小被管教的很严格，这一点他们两个就没办法比。
他们两个人简直就是两种风格，一个稳重，一个有气质，给人的感觉是非常不一样的，一个帅气一个很有实力。
