抗战胜利后，李楚二人又相逢在淮海战场，这次交手两人差点同归于尽。当楚云飞光明正大地喊出“云龙兄，云飞在此!”的时候，真是十足的震撼!倒下的时候，真是十足的震撼!这才是真正的生死之交!重伤楚云飞在病床上还惦念着李云龙，昏迷中还用根本听不见的声音喃喃着：“李云龙还活着?”一醒来就说：“有李云龙的消息吗——但愿——他还活着——”。一个国军士兵问：“长官您怎么老惦念着李云龙?他是您和整个八十九师的仇人啊!”如果不是各为其主的话，他俩绝对是好兄弟，只是信仰不同而已。
以前目标一致，都是为了抗日；最初李云龙会同国军358团团长楚云飞闯进日军重兵把守的县城，守备部队全军覆灭，李云龙和楚云飞在晋西北因此名声大噪，其后的几次合作中又各展军事才能，并成为知己好友。几得有个片段是李意识到楚有难，瞒着政委赵刚私自去救楚，居然大获全胜。回来自然又是挨了政委一顿骂。后来李攻打平安县，楚听说李有难，立马拔枪而起，早就忘记了什么长官的命令了。彼此英雄惜英雄，惺惺相惜。
《亮剑》里面，最为精彩，最为出彩的两个人物，其一是李云龙，其二就是李云龙的一生好友楚云飞。两人在电视剧里面分属于不同阵营，隶属不同派系，但是在抗日战争期间，着实的是两个英雄人物。楚云飞和李云龙就是两个个性鲜明的人物，从出生，学习，谈吐，作战指挥，两人都截然不同，但是两人最终成为了挚友，只是最后难免，分道扬镳，各为其主，在战场上两人还兵戎相见，差点双双魂归西天。
是否还记得这个镜头，当楚云飞被抢救回来之后，说的第一句话，问的第一个问题，就是李云龙怎么样。两人的友谊之深厚，我相信，看过亮剑几遍的人都会深有感触。楚云飞，此人早年毕业于黄埔军校第5期，有着非常不错的军事素养与指挥作战能力。在国民党败退台湾之后，楚云飞带走了大陆的一捧黄土，就此离开大陆。离开之前遥望祖国的西北方向，我想他怀念的是和云龙兄一起并肩作战的岁月吧。
即使兄弟又是敌人，楚云飞是一个以服从命令为天职的职业军人，最大的特点就是“职业性”。这个职业军人带领的职业部队，在战场上也是所向披靡，不动声色间，总能给对方致命一击。而李云龙却是一个极富个性的职业军人。辉煌战绩与性格棱角同在，优点与缺点并存，他最大的性格就是“匪气”。做事常常不计后果，总有着老子天下第一的骄横，并且只能占便宜不能吃亏。
在退役之后，楚云飞成为又在商届大展宏图，并成功东南亚的橡胶业大亨。1980年代，随着两岸关系缓和，楚云飞回到大陆，他买下了李云龙和赵刚的故居，以表示对他们的纪念。楚云飞乃真君子，1998年8月15日，楚云飞在台北去世，临终前，他嘱咐儿子一定要把他葬在大陆，并将李云龙和赵刚的故居无偿赠送给李云龙和赵刚的子女。
