1、该片主人公之一肖大宝（肖央饰）在学生时代是一个流氓头头，曾经欺负过包括王小帅（王太利饰）和包小白（韩秋池饰）在内的很多人。但是因为肖大宝和王小帅有着相同的音乐梦想，便在日后成为了朋友。在学生时代，他们酷爱麦克尔杰克逊，并因为模仿麦克尔杰克逊成为校园中风靡一时的“偶像”。与此同时，另外一个主人公王小帅的感情生活也经历了一些曲折。一个名叫郝芳的胖女孩一直在暗恋着王小帅，但是王小帅却深深喜欢着校花（于蓓蓓饰）。
2、时间就像流水，一转眼20多年过去了。此时的肖大宝成为了一名蹩脚的婚庆主持人，而王小帅则成为了一家理发店的小老板，并且娶了当年的胖姑娘郝芳。他们就这样过着平淡如水的生活。直到有一天，肖大宝在街上开车的时候，因为注意力不集中，刮到了别人的车。这个车主的保镖就要找肖大宝麻烦。正巧，这时这辆车的主人出现了，他就是肖大宝的高中同学包小白。此时的包小白已经非比寻常，不再是当年受肖大宝欺负的小混混，而成为了一名电视制片人，还娶了当年的校花。老同学嘛，所以不再追究肖大宝刮花车的责任了，还给了肖大宝一张名片，并告诉肖大宝说，如果想继续自己的音乐梦想，可以去他的节目“欢乐男声”。
3、一次在王小帅家吃饭的时候，肖大宝提议要去尝试一下，结果却被王小帅和郝芳坚决的否定了。但是，在过后的一段时间里，他们的工作都有一些不顺，正是生活中的不顺激起了他们对于梦想的渴望。于是两人决定去参加包小白推荐的“欢乐男声”的选秀活动。王小帅的妻子郝芳最初是不同意的，但是在看到丈夫深夜起来练舞蹈之后，看到他们对自己的梦想执著的精神之后，终于决定支持他们了。比赛的时候，虽然全场只有郝芳一个人为“筷子组合”加油，但王小帅和肖大宝仍旧认真地跳着他们熟悉的迈克尔·杰克逊的舞蹈。幸运的是，两个人的努力没有白费，他们进入了复赛。
4、前面曾经提到过，肖大宝和包小白曾经有过过节，并且至今仍然念念不忘。所以身为制片人的他便暗示评委要在下轮比赛中淘汰年纪又大又不符合潮流的“筷子组合”。复赛要求选手要演唱自己的原创歌曲，于是一首描写了青春岁月的电影同名主题曲《老男孩》应运而生。这一首歌曲，出现在电影的最后，在歌声响起的时候，画面转移给了他们的高中同学。如今的他们身在四方，做着各种各样不同的工作，过着千差万别的生活。相同的是，在这首歌响起的时候，他们都留下了眼泪，包括现场的观众，郝芳，校花，也包括包小白。虽然他们努力去实现自己的梦想，但是这样一场梦还是被包小白打破了，就像预期中的那样，他们最后还是被淘汰了。虽然他们不得不回到原来生活的轨道上，肖大宝仍旧在做着他那蹩脚的主持人，王小帅仍旧在做着一家理发店的小老板，但是他们的生活，已经发生了一些微妙的变化。
