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溴代烃消去是怎么样的呢?优质

218次浏览| 2022-06-28 17:49:46 更新
来源:互联网
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溴代乙炔是无法发生消去反应的,碳碳间最多成三个键。题主所说到的卤代烷消去条件,有高中也涉及到的苯环上的卤原子不能消除(高中阶段),还有一条空间上的要求,即反式共平面(超出了高中课标的要求),意思是消去的溴原子要与消去的氢原子处于同一平面且位于反式的位置(可以联想烯烃的顺反异构)。至于其他的例如卤代苯消除成苯炔的要求,实在太过深入,首先我们假定有可能发生这个反应,如果是E2机理要求是反式共平面这一点他就不满足,最理想就是只可能是E1cb了,碱先拔除一个末端炔的酸性H,这一步肯定是可以进行。但是题主有没有想过消除了溴以后生成了什么呢?没错,就是C2,乍看上去是碳碳四键,但是从分子轨道上来说反而从原来的cc三键变为双键,键级降低,无任何合理的反应驱动力。而且c2两头是类似于卡宾的结构,反应活性十分高,会与溶剂,碱或者卤离子继续反应,可以这么说它在反应势能图上就像在山顶上,无法阻止它向左边(原料)和右边(与溶剂,碱)滑下去。所以这个反应不管是从机理上,还是能量上都不是十分令人满意的,所以我认为它并不能形成,或者说可以反应,但是产物会马上继续反应。HC≡CBr中的H是很容易被“消除”的。此时会产生BrC≡C-离子,而要让Br离去并不容易。如果说一定要反应的话,我大胆猜测一下,产物可能是C2分子。以及,我个人认为C2可能不是碳碳四键,而是一种类似卡宾的结构。是高温下碳单质的一种双原子分子存在形式,分子式为C2,在碳蒸汽中存在,可通过电弧制备(同时产生C60),在彗星, 恒星大气层, 和星际物质中,以及蓝色的烃火焰中也存在。

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基本上与烃不相似,CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和..”主要考查你对 有机物的合成,有机物分子的空间构型在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

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