吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂 原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其 同系物存在于骨 焦油、 煤焦油、煤气、 页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。取代基对水溶解度的影响:当吡啶环上连有-OH、-NH2后,其衍生物的水溶度明显降低。而且连有-OH、-NH2数目越多,水溶解度越小。其原因是吡啶环上的氮原子与 羟基或氨基上的氢形成了氢键,阻碍了与水分子的缔合。取代基对碱性的影响:当吡啶环上连有供电基时,吡啶环的碱性增加,连有吸电基时,则碱性降低。与取代苯胺影响规律相似。吡啶可从天然 煤焦油中获得,也可由 乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物也可通过多种方法合成,其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β- 羰基化合物,如 乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛 缩合,产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如 亚硝酸)脱氢,再 水解失羧即得吡啶衍生物。也可用 乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备。有强烈刺激性;能麻醉 中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后,轻者有欣快或窒息感,继之出现 抑郁、 肌无力、呕吐;重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起 皮炎。
吸一口肯定会非常难受,因为吡啶环上的电子云密度低,一般不易被氧化,尤其在酸性条件下,吡啶成盐后氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应加强,使环上电子云密度更低,更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时,则发生侧链的氧化反应。吡啶在特殊氧化条件下可发生类似 叔胺的氧化反应,生成N-氧化物。例如吡啶与 过氧酸或过氧化氢作用时,可得到吡啶N-氧化物。吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中, 氧原子上的未 共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用,使环上电子云密度升高,其中α位和γ位增加显著,使吡啶环 亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后,氮原子上带有正电荷,吸电子的 诱导效应增加,使α位的电子云密度有所降低,因此,亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时,吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。





