好有趣的问题，其实我特别想知道：
你想挑战领导的目的是什么？
是不是要达到目的只有挑战这一种方式了？
如果挑战是唯一以及必须的方式，我先佩服你的勇气。另外，挑战领导只要用对方法，也是OK的。
首先，你要评估一下做这件事的效能，也就是投入和产出比。
如果你不挑战领导，会导致你的发展机会受限，团队的目标无法达成等等，箭在弦上不得不发。那我们就挑战一把试试。
以下技巧可以按需采纳：
第一，看场合。
如果还想关系继续，那尽量不要当众挑战，而是背后给领导提建议提方案，如果，单纯以撕逼为目的，那人越多越好。
第二，看领导的性格
如果领导脾气火爆，当众挑战他风险很大。
脾气火爆的人，往往越拍越勇，遇到挑战，会很兴奋，会当众爬起来，给予对方重击。挑战这种领导，最好的方式是委婉提醒，并且给一些更好的解决方案。
你要相信，以他的办事能力，看到更好的解决方案的时候，他会明白，其实你在批评他，但这种批评他是接受的。
如果领导本身就是专家，非常专业严谨，你可以从制度、流程、数据的角度来挑战他。
用真理挑战尊重真理的人。
当他看到你厚厚的分析报告、详实的数据，的确是非常的有逻辑有道理的时候，他会接受你得挑战。
如果你的领导，平时和你们打成一片，人不错就是做事变化快，不怎么靠谱儿，你可以先为他的优点点赞，再提出你的建议，这样，她会接受。
还有一种领导，非常亲和，为他人着想，也非常的民主，对这样的领导，你只要告诉他，你的建议来自大家讨论的结果，他都会接受。
看起来并不难，是吗？
周一有勇气就实践吧，记得提前做好承担一切后果的准备，祝你好运。
- 大师姐望娣 - 大师姐的锦囊妙计，就在手百问答
|职场教练|
人才发展COE|多家世界500强企业领导力、解压顾问讲师|4D领导力教练|领越领导力讲师|DISC认证顾问|哈里逊领导力测评认证顾问；
|畅销书作者|《通往幸福的路上并不孤单》
|公众号|共好星球
多年前在中国青年报上看过一篇文章，就叫《你敢说不咸》。大概内容是这样的：
“我”是个职场新人，参加一次有领导出席的宴会，席间上了一道鳗鱼，大家请领导先动筷子，领导夹了一点，才进口就吐了出来，皱了眉头说：“咸死人，不能吃！”于是满座竟再也没人动一下筷子。“我”并不想吃鳗鱼，只是有点不相信星级饭店会拿大盐撵客，就在撤席时偷偷尝了一口，竟是鲜美无比！这才恍然大悟那位微笑着的领导大人是在用指鹿为马的手法检验自己的权威。
当年对那篇文印象很深，曾把它剪下来贴在剪报本上。
一个年轻人，离开校园踏入社会，如果没有遇到这样的主管、领导或上司应属庆幸；如果遇到，也算幸运，可以鄙视之可以让自己知道江湖水深，学习成长很多。我觉得自己比较幸运，秉承“不欺侮别人也绝不受欺侮”的理念混迹职场，除了刚参加工作时的磕磕绊绊，在受打压时仍一幅“大雪压青松青松挺且直”的气概，至今没有遇到特别阴险的上司或领导。当遇到的时候，我就愤然辞职了。我们这代人年轻时候还比较文学青年地相信“人不可有傲气但不可无傲骨”，喜欢“宁为玉碎不为瓦全”的那种慨然劲儿。
曾经在工作中遇到过一件需要特别沟通的事儿，跟广告位有关。了结后我给一个业务员发了信息，让他不要有压力。他因为顶头上司不听解释挂掉自己电话很紧张，让我给他的上司打电话做转解释。因为他的上司命令他“让她（指我）给我打电话。”
以我的性格过去根本不屑打电话也不屑于去解释，我想我真的变了，在向“一个心平气和的老太太”的理想状态迈进。其实我想说的是“你以为你是谁？政府征用（广告位）会跟我们商量吗？”但还是努力把声音放平缓打了那个电话。
一边打电话一边就想起“你敢说不咸”的那篇文章。
有一种人，有一种很年轻就做到所谓一定级别的干部，因为修养不够，因为各种各样的心理，或自卑或过分自信，或立威严、或逞刚愎、或怀其它不可告人的目的，习惯以权威或势力压人……所谓小人得志，让人不屑。
曾见识过某主管训斥业务员：“是你说了算还是我说了算？！”也遇到过酒桌上逼着下属或客户喝酒的情形。还曾在一个宴会场合遇到一个经理让自己的下属抽烟的情形，他的顶头上司嗜烟如命，每每他召集的会议都是一屋子的乌烟瘴气，作为下属他是不抽烟的，又有些内向，憋红了脸解释自己从不抽烟，甚至想让坐在旁边的我帮他推掉上司递过来的烟……我笑笑，知道帮了他就是不给他经理面子，示意他接过去“假抽”，最终他还是接过烟，点上，抽了几下才算过关……他的上司在餐桌的另一端已面露愠色。让我联想到“你敢说不咸”“你敢不抽”“你敢不喝……”这回事儿。
那个经理无非通过这样的事件刻意的安排，检验自己的权威感和面子而已，作为下属，又何必跟这样的领导较真儿？大概这也是很多企业根本留不住人的原因吧。
越来越厌恶酒桌上的应酬和假惺惺的客套话，主陪先敬三杯每杯酒都变着花样儿的说辞，副陪敬两杯也变着花样儿致祝酒辞，三陪敬一杯说的话儿不能和主陪副陪一样也得变着花样，还有四陪五陪……酒桌上每个人都是另外些人的陪，都要发表一下陪酒感言。现在我都觉得跟“杀人游戏”里的临终遗言一样了。有人拿酒杯监督你喝不喝，领导让你喝的酒“你敢不喝”……常常看人家或口若悬河或舌灿兰花，我都心生羡慕——哎，什么时候我也能变得这么场面儿这样八面玲珑啊？
现在愈发明白以自己这种性情，已经不可能在酒场上变得那么“排场”、那么巧言令色了。人活到一定年纪或善于了解人性，就会“洞见真相”。当遇到“你敢说不咸”的事儿，也就付诸一笑吧。
是的，你一定要知道，这种人很可笑！
目光炯炯聊职场，内心温暖谈人生 【丁是丁】ID:dsd555555
不敢。准确的说，不是敢不敢的问题，是作为一名下属要尊重你的领导。
