关键是读书的目的。宝钗劝宝玉的目的是‘功名利禄’，除去这些，你看过宝姐姐自己积极主动的看书吗？她之所以读书也是为了‘进宫待选’。而黛玉的读书目的就是简单的从内心的喜欢，是和家庭环境息息相关的。有个‘国家教授级别’的老爸，受其影响黛玉的文化底蕴自然不差。其实宝玉在诗词方面的表现并不差。只是不喜欢八股文，官场进阶的那种‘学习’，所以在别人眼中貌似不上进。我们现在狠狠的批判‘八股’的迂腐，那么那个时代的宝玉为什么就不可以厌恶这个‘八股’呢？总结一下，宝玉和黛玉喜欢的‘书’和‘学习’与宝钗所劝的‘书’与‘学’内容是不同的。如果不是贾家走向衰落了，如果宝玉黛玉是处在贾府鼎盛时期，贾府不会太在意一个‘功名’的，读不读书也不会像‘现在’这么重要。贾府衰落了，所以急切的需要一个有‘功名’的人去挽救这么一个贾府，所以大家很在意宝玉的前途，如果优秀的贾珠活着，谁还会那么在意宝玉的功名呢？那么宝钗就更不会招人‘待见’了。所以这一切都和家族命运利益联系在一起，所以宝玉黛玉无法掌控自己的爱情与命运。
谁说林妹妹不劝贾宝玉读书？她也劝贾宝玉读书呀，她自己也经常讽刺贾宝玉是绣花枕头一包草。只是她劝的不是传统意义上的四书五经，那些正经文章。
贾宝玉与林黛玉心意相通的一大特点，就是两人同样对封建统治阶级的痛恨和厌恶，同样是心慈脸热的富家千金公子。同样对贫苦阶级充满了同情与关怀，自然无法对宣传阶级统治的八股文学充满热爱。
贾宝玉对于劝他读书的姐妹，全都是冷脸相对。且不说，薛宝钗为了劝他读书，吃了多少白眼，还有因为他不爱读书，整日胡闹，而受了父亲贾政多少斥责。
就连与他最要好，一口一个二哥哥二哥哥的叫着的史湘云，也因为劝他多读一些书，好考取一个功名，而被他冷着脸怼了回去，可见宝玉对于为考取功名而读书有多么厌恶。
我们后人对于宝玉黛玉这对佳偶如此的喜爱不就是因为他们与其他的富家公子哥千金小姐们不一样么！
黛玉不需要劝宝玉读书。首先，她只是亲戚妹妹，没那么大的资格批评宝玉这个哥哥，不合礼法。其次，黛玉好学，平时没事的消遣就是写字读书写诗，天天如此。宝玉与黛玉一起的一大乐趣就是谈诗论文。黛玉把诗书学问变为生活中的一个乐事，不需要劝宝玉，宝玉反而乐意自来与之研习。黛玉的劝学就是以身作则，与其志同道合者，就会自愿去接受文化熏陶。比宝钗劝学流于形式高明多了。宝钗除了诗社等场合会卖弄一下学问，其余时间并不以做学问为乐事。不是跑去贾母王夫人处闲坐，就是跑宝玉处晃荡，连香菱学诗和湘云问道都觉得烦。这样一个言必称搞学问是正途，而自己又不特别不爱做学问的人，如何能劝动宝玉？自然令人产生逆反。宝钗把学问当成仕途阶梯，这种态度是唐突了诗文学问的，纵有再多学问，不过一个钻营之徒。
因为林黛玉知道贾宝玉从来都不是一个爱读书的人，贾宝玉也从来不想要当官，他只向往自由罢了。
其实这也是为什么贾宝玉和林黛玉之间可以有爱情，但是贾宝玉和薛宝钗之间却不能有爱情，因为林黛玉才是懂贾宝玉的那个人，林黛玉从来不强求贾宝玉什么，他知道贾宝玉的志向并不在功名利禄，贾宝玉的只想在自由，所以他从来都不会去劝贾宝玉读书。也许薛宝钗也是有一些懂得贾宝玉的吧，但是因为世俗因为根深蒂固的思想，让他认为贾宝玉只有当官才是唯一的出路！
但是在当时那个年代里，贾宝玉的这种想法是非常的大逆不道的，他也不可能成功的基石，林黛玉不劝他读书，也会有很多的人来劝他读书，林黛玉为何不做一个最懂贾宝玉的人呢！不过他们俩最后的结局也不禁让人唏嘘，也不禁让人感到那个时代压迫人性。
红楼梦解读有时呈现过度附会趋势，其实有些事情没那么复杂。宝玉不是不爱读书，四书五经他哪部书不熟，而且杂学旁收，比一般的儒家学子知识面更广，哪里需要黛玉劝？他只是讨厌以钻营仕途经济为目的而读书，是才子一类人物，而不是学究与官迷，这与黛玉的清高不谋而合。宝黛爱情是建立在志同道合基础上的，都喜欢文人雅事浪漫情趣，爱看西厢记牡丹亭之类表现真性情的诗词歌赋戏曲。综上，这个题目本身有问题，宝玉读书不用人劝，他只是不热心功名利禄，而这正对黛玉脾胃。
贾母问黛玉念何书，黛玉就说过自己刚念了《四书》。可以看出黛玉，是极其好学的，五岁就开始读《四书》。宝玉再问黛玉可曾读书，黛玉就改口说：“不曾读，只上了一年学，些须认得几个字。”我们知道贾宝玉是最厌恶“经济学问”那一套的，宝玉不算是厌学，他曾经说过凡读书上进的人，叫作‘禄蠹’，还骂薛宝钗史湘云劝他学仕途经济的学问是混帐话。林黛玉没有不劝贾宝玉读书，只是贾宝玉自己不喜欢读书，他也不是厌学，只是反对社会的制度。
