这个问题本质上就是在探讨林黛玉和薛宝钗两人的性格特点以及为人处事的手段问题。初读《红楼梦》，所有人都觉得薛宝钗是个亲切宽厚的大姐姐模样，而林黛玉却是和总爱闹矛盾、挑错、讽刺他人的人，自然一开始史湘云会想要同薛宝钗亲近。而林黛玉那孤傲的性子一开始也确实受到了大家的非议。可是后来史湘云又和林黛玉好了，这就能看出本质来。
林黛玉不论怎样，她都是这样的，真实单纯、从一而终。而薛宝钗就不是了，从最开始，薛宝钗就用一副亲切可人的模样来伪装自己，实际上城府心机深得很。史湘云身世也颇为惨淡，她最快乐的一段时间就是在贾府度过的。初来贾府，史湘云就撞见贾宝玉同林黛玉闹别扭，这场别扭的根源就是贾宝玉去了薛宝钗房里，林黛玉对贾宝玉初生情愫，心里介意的很。
而相比之下，薛宝钗却逗笑贾宝玉后又去哄林黛玉，尽显一个大姐姐模样，这样一来，史湘云肯定对薛宝钗更有好感。来之前就听够了下人对这两位主子的评价，大多都是一边倒向了薛宝钗，说薛宝钗是个体贴的姑娘，对下人都很亲切，而林黛玉就不同了，总是冷嘲热讽、哀哀戚戚的。史湘云在诗会上还替薛宝钗怼林黛玉，“你能挑出我宝姐姐的错儿来”。
可是后来，大观园遭遇抄检，薛宝钗事先找了李纨，要李纨安排史湘云去稻花香居住。然后还假模假样地要史湘云去找李纨，实际上李纨那儿早已容纳不下史湘云了，因为薛宝钗、薛宝琴、探春都要住那儿，所以史湘云只能去旁地住。史湘云算是看明白了，薛宝钗根本就没有将自己当做亲妹妹，都是自己一厢情愿罢了。
而林黛玉对任何人都非常真诚，加上林黛玉和史湘云有些同样命苦的身世，自然就能走到一处去，史湘云和林黛玉的性子其实是很合拍的，两个人都是率性的人，只不过一开始大家都被表象蒙了眼睛罢了。
史湘云前期觉得黛玉是一个矫情的小公主，动不动就发脾气，对黛玉没什么好感，跟薛宝钗才有共同语言。后来，经过一场大观园的抄检以后，史湘云才意识到薛宝钗的为人，她的做法让湘云寒心，原来自己的付出是如此的不值得。同时湘云也意识到原来黛玉的身世跟自己的差不多，黛玉也并不是小气，反之她很聪明，所以她对黛玉有了好感。
前期史湘云觉得薛宝钗善良温厚、乐于助人，而黛玉有些难以相处。后来史湘云发现薛宝钗城府太深、冷漠无情，黛玉虽然爱使小性子，但她真实、善良、毫无心机。
史湘云与薛宝钗属于亲戚关系之前交好，但是在后来同为亲戚的林黛玉孤身一人来到贾府，为了不让林黛玉孤单，所以她与林黛玉住在一起。
史湘云前期和薛宝钗交好，后期又和黛玉住一起，其中主要的原因是二人对于宝玉的看法产生了严重的分歧，而且是不合调和的。
首先，湘云她与黛玉算是同病相怜，俩人都是属于寄人篱下，随着年龄的增长，湘云就更能体会到黛玉的难处。
