《冬冬的假期》是一部舒缓的散文诗式的电影，从孩子的视角记述了冬冬和妹妹婷婷两个孩子在暑假里到南部的外公家过暑假期间发生的大小事件。影片的镜头运用有个很大的特点，即大量地使用了长镜头和全景镜头。单从拍摄内容上来看，导演侯孝贤使用了很多的篇幅来展示台湾南部令人心驰神往的风光。火车沿线匆匆掠过的青山绿水、蜿蜒向前的浅浅小河、几个人拉起手才能围住的古榕树还有那些大片大片蔓延在眼前的稻田，甚至就连那看不到尽头的铁道，也是这风景的一部分。而长镜头和全景镜头的使用，又赋予了这些风景更多的真实感。对于冬冬和婷婷这两个台北大城市来的孩子来说，这里风景是多么的新鲜，这里的空气又是多么清新。宁静而致远的镜头里，也让观者瞥见了导演侯孝贤那份浓浓的乡土情怀。作为侯孝贤导演很有代表性的手法，全景镜头大量使用在叙事中让电影显得更加自然而真实。片中除了几位主演之外，当地的人们几乎都是本色演出，尤其那群冬冬在乡间结识的朋友们，在全景镜头中，他们近乎“原生态”的表演为电影增色不少。
一丝不挂地在小河里洗澡、顺着小河找牛却在铁道上睡着、玩乌龟赛跑来换玩具、成群结队去抓麻雀……这一切的一切在城市来的冬冬看来是多么的新鲜，在这些天真简单的游戏中，冬冬融入了这里的生活，体会到了这里的美好。这部电影的故事原本是朱天文的小说《安安的假期》，但在改编剧本时却将“安安”的名字改做了“冬冬”，可故事恰又发生在夏天，这仅仅是巧合吗？苗栗乡间，这本该是个朴实而美好的地方，但通过冬冬和婷婷的视角，我们看到了一个“奇怪”的成人的世界。冬冬和婷婷第一次踏进外公家，外公只是对两人微微点头，毫无亲切可言；两个小偷偷别人的东西，可过程却十分滑稽可笑；小舅和女朋友有了孩子，外公生气地将他赶出了家，最后只有冬冬一个人参加了他们的婚礼；被称为“疯女人”的寒子从铁道上救下了婷婷，善良的她却不只一次地遭遇调戏、流产……这一个个的事件，听起来总有那么一些沉重，而这恰是这部影片的特别之处。
在这个夏天快要结束的时候，很开心自己看了《冬冬的假期》。它教我想起小时候在乡下那些闷热而漫长的夏天。吃完午饭后父母会把超大的凉席铺在客厅的大理石地上，全家人都会躺在上面睡一个长长的午觉。窗外是聒噪的蝉鸣，我和哥哥横七竖八的躺着，外婆没睡着时会用那把大蒲扇给我们扇风。睡醒了，迷迷糊糊的跑去大水缸那里舀水洗脸、冲脚。有时候水缸里会浮着一个胖西瓜，母亲杀了瓜大家分食解暑；或者从冰箱里拿出早上做的绿豆汤放一放后用汤匙舀来吃，又或者等到傍晚在大锅里炒米，冲炒米茶喝......
片中冬冬和婷婷在乡间游耍，也叫人怀念起自己的“童年往事”。（图1）我和婷婷一样，也总是跟屁虫般的跟在自己哥哥后面。有时会跑去隔壁村爬到高高的桑葚树上采桑葚吃，采一串吃一串，直到吃得满嘴满手都染成了紫红色才罢休。有时则会去江边的池塘游泳，我不会游只能在岸边学狗刨。我哥总是穿着大红色的小救生衣和他的玩伴们往塘中心游，为此总是被看管池塘的大爷呵斥。
对于孩子来说，成人世界除了约束和规则，还有神秘、残忍与丑恶。在寒子被捕麻雀的强暴的那个下午，冬冬一伙玩伴看到麻雀们在捕网上挣扎、待毙的景象。冬冬只知道捉一只麻雀去，却对屋内的暴行浑然无知。当他们亲眼目睹一场高架桥下的偷窃，人对于另一个人的侵犯具体化了，红背心小偷高高举起的石块让他们惊恐。
小舅昌明和女朋友碧云眉目传情，随后去桌球室里屋行好事当然算不上残忍和丑恶，对冬冬来说却足够神秘。他高呼“小舅进了、进了”是想炫耀自己桌球入袋，小舅的“进入”是成人导演和成人观众之间的心照不宣。冬冬虽然在场，实际上是个缺席者。
