1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，两个月的时间内击败三千多名参赛者，且在比赛当中多次以Whitney Houston、Mariah Carey等女歌手的经典名曲一路过关斩将，在总决赛中以《The Greatest Love Of All》夺得总冠军。5月份，蔡依林以第一名征试成绩进入辅大外文系。
2015年6月27日晚，第26届台湾金曲奖在台北小巨蛋颁发，蔡依林以及她的制作团队共计拿到3个奖，分别是最佳演唱录音专辑奖、最佳单曲制作人奖和最佳国语专辑奖。成为当晚金曲奖最大赢家。10月6日晚，为期三天的简单生活节在上海浦东世博公园落下帷幕。蔡依林率九人编制的Live band压轴亮相，成为全场焦点；11月，蔡依林在台北演唱会的第三场拉开帷幕。
蔡依林出生于台北县新庄市（现新北市新庄区），家中排行老二，上面还有一个姐姐。蔡依林毕业于景美女中、并以推甄方式进入辅仁大学英文系就读，与F.I.R女主唱Faye为同班同学。父亲蔡柱陈从事过会计工作；母亲黄春美为人低调，鲜少在媒体面前曝光，在台北医院担任志工有十年时间。蔡依林高中曾组Band团名叫“Twister”，但因为合作问题而未果。
2000年1月27日，蔡依林首度领取中国大陆奖项，赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼，获最受欢迎女新人奖，并演唱《Because of You》。同年推出第二张专辑《Don't Stop》在台湾大卖50万，而后来的《Show your Love》、《Lucky Number》确定了多元化的音乐风格，且这一时期以少女系的作品见长。
正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》，清新的气质让蔡依林迅速受到学生歌迷们的关注，首批超过6万张的预售量，不仅登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，更受到日本传媒专访，成为当年炙手可热的新人；虽然这张专辑发行不到两周后就遇到台湾大地震，但仍创下40万张的总销量，并一举荣获当年包括第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”
2001年8月15日下午3时，蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由，召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础，决定单方面终止合约，并声称已于当天上午发出律师函。随即双方各执一词对薄公堂。这一事件震惊台湾乐坛，并导致蔡依林在此后的整整一年时间内几乎息唱，曝光量锐减。
