公子小姐表兄妹宝黛的“私情”，与下人小厮潘又安和司棋表姐弟间的“私通”，只有程度上的差异、并无本质上的区别。如果通俗的总结“宝黛爱情”，就是由一宠溺孙辈的祖母“老冤家”贾母，在有意无意之间所促成“的“两个小冤家”宝黛二人的“下世还泪”之旅。在《红楼梦》第一回里，癞头和尚道：“因此一事，勾出多少风流冤家陪他们去了结此案。”贾母“老冤家”就是“多少风流冤家”之中最重要的一个，无意中为宝黛“两个小冤家”产生“私情”造成了条件，促成宝黛“还泪”的最重要推手。
当时统治者的主流价值观是让他们的子弟走读书做官，博取功名之路；对女人则要求相夫教子，尽享夫贵妇荣。林黛玉对贾宝玉的离经叛道往往不谋而合，显然不入当权者的法眼。其次，贾王薛史四大家族，讲究联络有亲，相互帮衬，一荣俱荣，一损俱损的。让贾宝玉与号称珍珠如土金如铁的薛家薛宝钗的金玉联姻，更有利荣宁二府长久兴旺发达。相比之下，林黛玉虽是亲戚，毕竟在四大家族之外，且父母双亡，只是仰人鼻息寄人篱下的孤女。她被弃之也不意外了。
“宝黛爱情”即便是贾母内心有意促成，也是隔代祖父母们的“瞎操心”。如果贾母“精心培养”的目标就是弄出宝黛的小儿女“私情”来，然后倒逼贾政王夫人夫妻接受既成事实的“宝黛私情”就更加荒诞了。只能说是一个前世造孽的“老冤家”贾母，因为心疼这两个孙子和外孙女儿，在不经意间促成“两个不省的小冤家”宝黛的“私情”，却并不能让贾宝玉的父母亲贾政王夫人接受这本来就不该有的，为封建礼教道德规范所不容的“私情”。
宝黛爱情之所以是悲剧，根源在于封建社会婚姻不能自主。父母之命媒妁之言，连老祖宗都不能拍板决定。至于宝玉的父母意见，估计是有分歧的。王夫人态度很明显，喜欢宝钗，身体好，能管家，性格温柔敦厚，诗书礼仪尽通，又是自己的娘家亲戚。贾政没表过态，但从他评价宝玉作诗说那不过是旁门歪道的玩意儿来看，他是不会喜欢黛玉的，因为黛玉和宝玉在心灵上是相通的。
贾政会不会觉得宝钗可以做儿媳，那也未必，因为薛家是商贾出身，门第不高，也在家道中落中。如果能给宝玉结上一门当户对且有权有势的婚姻，那不是比在黛玉和宝钗之间选要强很多吗？其次，宝玉和黛玉虽然都有一定的反抗精神，但不足以冲破各种束缚，否则也不是大家子弟和大家闺秀了。所以，没有人给他们做主，这样的爱情只能是悲剧。
封建礼教及宿命论注定了宝黛爱情悲惨剧的必定性。性情的独特性、缺点性注定宝黛爱情是个悲惨剧。贾宝玉性情的一个杰出的方面就是对旧的传统的封建文化和孔孟礼教的怀疑与批判。他对其时一般读书人走的八股科举制度极点恶感。他厌恶宦途经济，厌恶那些贪婪无行、钻营拍马、像贾雨村之流的官僚士人。
