黛玉性格叛逆，不如宝钗讨喜，贾母王夫人都夸赞宝钗为人，可见宝钗的为人是得到公认的。书中袭人如此评价“真真的宝姑娘叫人敬重”，而对黛玉“那要是林姑娘，不知要闹到什么样，哭的什么样呢”。即便被宝玉抢白了，宝钗也并不生气，或者跟宝玉置气，耍小性子，过会儿就好了，不往心里去，大家都觉得宝钗大方得体，能容人，而黛玉则更多的是刻薄、敏感。
当初由于黛玉的母亲过世，贾母心疼自己的外孙女，便把黛玉接到贾府来住，好好照顾。本来还有个做官的父亲可以依靠，没想到后面黛玉的父亲也离世了，黛玉变成了无父无母的人，也就没有了父母的依靠，全是靠着贾府的帮助，寄人篱下。由于黛玉的孤标傲世的性格，以至于没有和贾府里面的人处理好人际关系。
薛姨妈是王夫人的妹妹，薛姨妈希望自己的女儿能够享受荣华富贵，而贾府正好是一个好去处，况且薛宝钗也喜欢贾宝玉。所以薛姨妈就处心积虑想让女儿嫁给贾宝玉，所以薛姨妈后面就暗下和王夫人商量，暗中撮合宝钗和黛玉，在宝玉神志不清的时间段，安排了两人的婚礼，以至于黛玉含泪而去，宝玉遁入空门。
虽然黛玉一直受到贾母的疼爱，但是贾母的年事已高，在家族的权力也渐渐削弱，后来贾母的权利就慢慢被王夫人架空了。 王夫人手里才掌握着实权，王熙凤又是王夫人的侄女，当然也向着王夫人。 因此贾母即使想要促成贾宝玉和林黛玉两人，但是面对着日益做大的王夫人也无能为力了。
王夫人不赞成这门亲事，作为宝玉的母亲，以后是荣国府的掌门人，娘家更是有王家这个靠山，地位很高。毕竟在古代讲究的是父母之命，媒妁之言。王夫人才是贾宝玉的亲娘。王夫人不赞同，所以她就更难嫁给贾宝玉，况且林黛玉的靠山贾母又失去了势力，贾母很难撮合这门亲事。
因为林家的财产都被贾家占了花了，林如海也不在了。相比黛玉贾母更看中贾府。薛家还有钱，薛蟠的案子没有彻底了结，身上有案底。薛家的钱还不是贾家的。古代喜欢亲上加亲 ，王夫人更喜欢薛宝钗
