从歌词大意来看，这讲的是一个人穿越旅行，然后遇到自己的故事，跟自己交谈了几句，我感觉这样不是他表白的目的，他想表达的可能是一种人生观，价值观以及爱情观，我感觉这些事他最终要表达的目标，它的歌词大意跟他最终的目标是有出入的。
从山丘到越过山丘肯定是经历了一些非常困难的事情，而这个困难就如同山丘一般。可能是当时的杨宗纬也同样遇见了那种困境，但是他却越过了那种困难，所以说他就是出了一篇越过山丘这首歌来致敬李宗盛老前辈。
就那一个人通过努力，终于实现了，证明自己。而山丘就是这一道门槛雨过之后那就是成功的自己越不过那就永远保持拼搏与进步。深秋其实就是一种对人生的一种考验，如果越过去了，那么你将会有一个非常好的进步与发展，而不是一直徘徊，不前在这个山丘前荡漾。
这是对爱情的一种惋惜吧！就当失去了才会珍惜的那种感觉。所以才会有那句越过山丘才会知道白了头。你化写出了对失去的惋惜，以及非常后悔的感情。那是一种幡然醒悟，觉得如果当时珍惜的话，那该多好。这也说明的人是非常的不长记性，只有失去了才会珍惜。
大概是穿梭时空，回到过去，见见未来的自己，件一件过去的自己看有什么相似的经历，或者说体验，我感觉他是想表明一种比较别样的爱情观，对自己把握不住的事物，一定要放弃，对自己有希望，把他入的一定要把握住，啊，在未来一定会表现出来。
我觉得其实从李宗盛的《山丘》到杨宗纬的《越过山丘》，讲的就是他每个人的奋斗历程，想要听懂他们的歌非常的困难，如果你是少年时期听这首歌，只会感觉他们的旋律比较优美，跟着慢慢的去弹唱，就像山丘中所说的，让人们淡淡的记着。
