褚遂良的父亲在李世民的文学馆任职的时候，褚遂良有机会接触到了欧阳询、虞世南等人，在他们的指导之下，褚遂良的书法突飞猛进。但是这种进步褚遂良也是付出了巨大的努力。也有一些小故事讲述褚遂良勤学书法的故事。
褚遂良向虞世南学习书法的时候，有一天问虞世南，我的书法和智永的书法比起来谁的更好些。虞世南笑着对褚遂良说道，智永的书法一个字能够卖到五万钱的价格，你的字可以吗？于是褚遂良又问，那我和欧阳询的字比起来呢？虞世南这一次摇了摇头，说道，欧阳询能够用任何笔纸，随心所欲的写都能写的非常好，你能够做到吗。褚遂良听完了之后垂头丧气，说我什么时候才能到达这样的境界啊。虞世南于是就恳切的对褚遂良说，要勤于练习，不管是用笔的手法还是笔都需要相互配合才能写好书法，这才是书法最高的境界。于是褚遂良就高高兴兴地走了，之后勤学苦练最终成为了一代大家。
这个故事出自《国史异纂》，说明了褚遂良在学习书法的过程中付出的努力。
褚遂良是初唐四大书家之一，有着深厚的书法功底。他的字，有着他的特色，那么褚遂良笔法是什么样的，褚遂良书法作品《雁塔圣教序》
就褚遂良的书法作品《雁塔圣教序》来看，褚遂良笔法有着一下的特点：
（1）点画。就点画来说，褚遂良用笔非常地灵活多变，将方圆共同体现在点画之中。他的点画，融合了中锋与侧锋，藏锋与露锋。而点画又有斜点、竖点、垂点、圆点、跳点等，为了将不同的点画的笔势表现出来，褚遂良将斜点书写得犹如高峰坠石，而竖点又大多用弯头取势。褚遂良的垂点宛如水滴，圆点显得凝重而又圆满，挑点则具有一些行书的气势。
（2）提画。提画是点画中的挑点的延长，褚遂良在书写提画的时候，一气呵成，用力适当。
（3）横画。横画有长横与短横两种，褚遂良的长横富有弹性，逆向起笔，在中间向上微微鼓起，形成弧度；他的短横线条凝练，铺毫运行。
（4）竖画。褚遂良的竖画不论长短曲直，均挺拔劲健，在末端使力收回。
（5）撇画。撇有常丕撇短撇之分，褚遂良的长撇起笔适重，撇尾使力；短撇起笔使力，短促有力。
（6）捺画。褚遂良的捺画由轻至重，充满了汉隶的特点。
（7）钩画。《雁塔圣教序》中的钩画形状多变，质朴饱满。
（8）折画。折画有方折和圆折两种，褚遂良的折画在过渡的时候非常地连贯。
一开始褚遂良在李世民还是秦王的时候在李世民这里做铠曹参军，后来李世民成立了自己的文学馆，褚遂良的父亲在这里做李世民的政治顾问，主管文学，于是褚遂良有了机会接触到了欧阳询、虞世南等人。在二人的指导之下，褚遂良的学识突飞猛进，书法方面的造诣也越来越高。后来李世民登基为帝，虞世南去世之后，魏征就把褚遂良推荐给了李世民。之后褚遂良深得李世民的厚爱，每每有大事都会询问褚遂良的建议。李世民弥留之际，将李治托付给了几位大臣，其中就有褚遂良。
李治登基之后是为唐高宗，褚遂良的政治生涯虽有波折，但是却是他人生的巅峰，执掌了大权。但是在最后是否立武曌为后的斗争中，褚遂良强烈反对，惹得李治非常恼火。后来武曌被封为皇后，褚遂良也被赶出了朝廷。晚年被武曌诬告谋反，结果被一贬再贬，到了越南一带，可以说是晚景凄凉。最后在流放的途中，褚遂良病死，时年六十三岁。
唐太宗李世民在弥留之际，将长孙无忌和褚遂良召入寝宫，将李治托付给二人。还对李治说，有长孙无忌和褚遂良在，国家大事就放心了。后来李治登上了皇位，起初李治升任了褚遂良，然后又将他贬为同州刺史，三年之后，又把褚遂良召回到了身边委以重任。之后褚遂良做了吏部尚书、国子监，之后又加任光禄大夫，总之这段时间就是褚遂良政治生涯的巅峰。
但是后来李治要立武曌为皇后，长孙无忌和褚遂良极力反对，褚遂良还发了一篇文章浇了李治一头的冷水。褚遂良还摆出一副要死的架势，把官帽摘下扣头、把脑袋都扣破了。李治对这样的行为非常的恼火，也改变了褚遂良的命运。后来武曌当上了皇后，褚遂良就被武曌给赶出了朝廷，贬到了今天的长沙做都督，之后又被一再的贬职，一直到了越南河内一带。后来褚遂良在绝望之中给李治写了一封信，向李治求情，但是这并没有起到什么作用。
褚书凡三变，初以北朝碑版为基，方笔为主，结体宽博，代表作为《伊阙佛龛碑》。继学舅父虞世南和前辈欧阳询，于欧所得尤多，可谓古今第一善学欧者，代表作为《孟法师碑》。最后服赝于王羲之，南北书法大融而独创，终予“美人婵娟，不胜罗裳″的《雁塔圣教序》登上初唐四大家。一般认为颜柳欧赵四大家为楷法正宗，但学成得以留名者少之又少。反观褚书则代不乏人，唐有薛骏，张旭，魏廼梧，钟大可小楷《灵飞经》，宋有徽宗瘦金体，山谷以“书到瘦硬方通神″赞之，也算学褚一派吧。
褚遂良(596—659年)，字登善，祖籍河南。他出身于名门望族。父亲褚亮被唐太宗李世民选入文学馆，充当国事顾问，为著名的十八学士之一。
褚遂良以书法见长，是“初唐四大书法家”之一。他也是朝廷重臣，唐太宗李世民临死时，授予他托孤重任。然而，在艺术上取得了非凡成就的他，在政治上却经历了大起大落，过了100年后，他的忠诚才得到认可。褚遂良出身官宦之家，从小“博涉文史”，擅长书法，“工隶楷”。谁也没料到，正是凭借功力深厚的书法，让他成为朝廷重臣。
观褚遂良书法，感觉其气韵主要受钟繇、二王、及虞世南的影响，结体则于前贤楷法之外，杂以隶书、魏碑而自出机杼。
