仲丁醇，找这个醇的溶解度的时候发现了一个有趣的故事：有个叫Donald B. Alger的人发现很多教科书中引用的仲丁醇的溶解度数据都是错的，找了一番后他发现万恶之源是Orris, J. F.和 Green 1901年发表在American Chemical Journal（当年的JACS）上的一篇报告。这篇报告中指出仲丁醇的溶解度是：12.5 g/100 g water，也就是 11.1 %，这个错误的数据后来被Beilstein于1909年引用并被编入了他的书《Handbuch der Organischen Chemie》中。这可是很有影响力的工具书，于是错误的数据便传开了。Donald B. Alger于是在Journal of Chemical Education上发表了一篇文章J. Chem. Educ., 1991, 68 。仲丁醇的实际溶解度是26.0 %, 22.5 %, 18.0 %，20 °C, 25 °C, 30 °C，这个数据来SeidellA.Solubilities of Organic Compounds, 3rd ed.; D. Van Nostrand: New York. 1941; Vol. 2, p. 269. 叔丁醇，这个大家都知道，常温可以无限互溶。那么这里的原因呢，从正丁醇到叔丁醇，分子体积几乎没变（因为分子量一样），但是分子的长度总体上是逐渐减小的。正丁醇可以是长条形或者扭曲的长条形，但是叔丁醇几乎是球形。我们知道，在体积保持不变的情况下，越是接近球形的物体，表面积越小。因此我们有假定a：从正丁醇到叔丁醇，分子性状从瘦长到接近球状，其比表面减小，疏水烷基链与水分子界面的表面能降低，使溶解焓减小，导致溶解度随之增大。b. 从正丁醇到叔丁醇，和羟基相连的碳原子（α-C）上所连接的基团逐渐增多，烷基向氧原子给电子的能力逐渐增大，氧原子电子密度增大，因而能与水分子形成更稳定的氢键作用，促进其溶解。因此我们有假定b：从正丁醇到叔丁醇，氧原子上负电荷密度逐渐增大，其作为氢键受体与水分子中氢原子作用力逐渐增强，使溶解焓减小，导致溶解度随之增大。
t-Bu(叔丁基）相对于n-Bu,i-Bu,更容易让羟基与水产生氢键作用，从而提高溶解度。也有几位提到了推电子这件事。那么其实是从两个角度在考虑这个问题：溶剂化效应。电子效应。一谈到醇的这两个效应，其实就会扯出一个讨论了多年的问题，为什么醇的酸性在气态下和在溶液中的强弱顺序反转了（在溶液中MeOH>EtOH>t-BuOH,气态中正好相反）。Gas-Phase Acidities of Alcohols，John and Larry 1970先看电子效应：如果真的如我们一直想的那样，阿尔法碳上碳越多，给电子效应越强，那么在气态下，醇应当和溶液中有一样的酸性强弱顺序，但事实却恰恰相反。这至少说明单纯的把烷基当成给电子基团是有一定的问题的（我并不是说这是错的，只是有一定问题）。一种解释被提出，并在较大的程度上被接受了，越大的烷基在气态下倾向于增强醇的酸性（有人认为大的烷基可极化性强的原因），因为在气态下，我们很难把酸性归咎到其他因素上。但是为什么在溶液中倒过来了呢。这是因为越大的烷基就会有越大的空间阻碍，它会阻止偶极或质子溶剂去稳定羟基氧上的负电荷。
最主要原因还是分子内的竞争效应的问题，这个是起到决定性因素的。至于说给电子效应，这个微乎其微，烷基的给电子能力本身就不强，换两个分析排列，也相差不大。其他的表面张力，热力学等等不大了解。我的理解基于两个条件。
1.分子结构不是一成不变的，是高速运动的，分子会沿着键高速旋转。所以我们平时看到的结构式，棍球模型等都是静态的。
2.分子与其他分子基团间的力，和分子自己内部基团间的力作用是相互竞争的。 醇溶解于水能力的大小决定作用就是形成氢键的能力，包括强度和几率。强度上，都是烷基，所以相差不大，烷基本身的给电子能力也不是很强。但是在形成几率上差别就比较大了。
